2-吡啶甲酸（皮考林酸）

詳細參數

2-吡啶甲酸：

2-吡啶甲酸（吡啶-2-甲酸）
一、核心摘要
2-吡啶甲酸，又稱皮考林酸，是一種重要的有機化合物和精細化工中間體。它是吡啶環上2號位（鄰位）帶有一個羧基（-COOH）的衍生物。這種結構使其兼具吡啶的堿性和羧酸的酸性，在配位化學、醫藥、農業和日化等領域有廣泛應用。
 
二、基本信息
中文名稱：2-吡啶甲酸
中文別名：皮考林酸；吡啶-2-羧酸；α-吡啶甲酸
英文名稱：2-Pyridinecarboxylic acid
英文別名：Picolinic acid
CAS號：98-98-6
EINECS號：202-719-7
化學式：C?H?NO?
分子量：123.11 g/mol
外觀：白色至類白色結晶性粉末
氣味：無味或微有特殊氣味
 
三、物化性質
熔點：136-139°C
沸點：分解（在沸點前會升華）
溶解性：
易溶于熱水、熱乙醇。
微溶于冷水、乙醚。
其結構中的氮原子和氧原子使其能與多種金屬離子形成穩定的配合物，因此在許多金屬鹽溶液中也有較好的溶解性。
酸堿性：它是一種兩性化合物。吡啶環上的氮原子能接受質子，顯弱堿性；羧基能電離出質子，顯弱酸性。其酸性（pKa≈5.0）比苯甲酸（pKa≈4.2）稍弱。
穩定性：在常溫常壓下穩定，但應避免與強氧化劑接觸。
 
四、結構特點與化學性質
2-吡啶甲酸最顯著的結構特點是羧基與吡啶氮原子處于鄰位。這種鄰位效應使其具有獨特的化學行為：
1.螯合作用：氮原子和羧基氧原子可以同時與同一個金屬離子配位，形成穩定的五元環螯合物。這是其最重要的化學性質之一，使其成為優秀的金屬螯合劑。
2.成鹽反應：既能與酸反應生成吡啶鎓鹽，也能與堿反應生成羧酸鹽。
3.酯化/酰胺化反應：羧基可以發生常規的酯化、酰胺化反應，生成相應的酯或酰胺衍生物。
4.還原反應：吡啶環可以被還原為哌啶環。
 
五、主要應用領域
2-吡啶甲酸的應用非常廣泛，主要體現在以下幾個方面：
1.醫藥領域：
中間體：是合成多種藥物的重要起始原料或中間體，例如某些抗結核藥物（如異煙肼的衍生物）、消炎藥、心血管藥物等。
本身活性：研究表明，皮考林酸在人體內與鋅、鉻等微量元素的吸收和轉運有關。
 
2.農業領域：
農藥中間體：用于合成高效、低毒的除草劑、殺蟲劑和植物生長調節劑。其金屬螯合物（如銅鹽、錳鹽）本身也可作為殺菌劑或微量元素肥料。
 
3.配位化學與工業催化：
金屬螯合劑：用于金屬離子的分離、提取和純化（如從廢液中回收貴金屬）。
催化劑配體：其衍生物可作為均相催化反應的配體，用于各種有機合成反應。
 
4.日化與其他領域：
化妝品添加劑：其金屬鹽可用作收斂劑或防腐劑。
電鍍添加劑：在電鍍工業中用作光亮劑和穩定劑。
高分子材料：可作為聚合反應的改性單體。
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