2-糠酸

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2-糠酸
一、核心摘要
2-糠酸，又稱呋喃甲酸，是一種重要的有機化合物，其分子結構兼具呋喃環和羧基。它天然存在于松葉、杏仁等植物中，但主要通過工業化生產獲得。2-糠酸是糠醛下游的關鍵衍生物，被譽為“來自生物質的平臺化合物”，在食品、醫藥、農藥、合成材料等領域具有廣泛的應用，是一種綠色、可持續的化工原料。
中文名：2-糠酸，呋喃甲酸
英文名：2-Furoic Acid,Furan-2-carboxylic Acid
化學式：C?H?O?
CAS登錄號：88-14-2
外觀：白色或類白色單斜棱形結晶或結晶性粉末
氣味：略有特殊氣味
 
二、基本信息與理化性質
分子結構式：   
          O
         //
        HC
        |   ||
        HC   C-COH
        |   |
        HC-CH
         \\
          O
    ```
（簡化的結構式可以描述為：一個五元呋喃環，在環的2號位上連接一個羧基(-COOH)）
分子量：112.08 g/mol
熔點：133-134°C
沸點：230-232°C
溶解性：
易溶于：熱水、乙醇、乙醚等有機溶劑。
微溶于：冷水。
其溶解性特點使其在提純（如重結晶）和應用中非常方便。
 
主要化學性質：
1.酸性：具有羧酸的典型通性，能與堿反應生成鹽（如糠酸鈉、糠酸鉀）。
2.酯化反應：能與醇類發生酯化反應，生成各種糠酸酯，是重要的香料和增塑劑。
3.還原反應：可被還原成糠醇。
4.呋喃環的反應：其呋喃環可以進行鹵化、硝化等親電取代反應，但活性低于苯環。
 
三、生產與制備方法
2-糠酸的工業生產主要以其前體糠醛為原料。糠醛來源于玉米芯、甘蔗渣、燕麥殼等富含戊聚糖的農副產品，因此2-糠酸具有可再生、綠色環保的屬性。
主要工業化方法：
1.糠醛氧化法（最常用）：
化學氧化：在堿性條件下（如NaOH），使用高錳酸鉀(KMnO?)、次氯酸鈉(NaClO)等氧化劑，將糠醛氧化成2-糠酸。該方法技術成熟，是傳統的主流工藝。
空氣/氧氣催化氧化：使用催化劑（如金屬氧化物），在加壓條件下用空氣或氧氣直接氧化糠醛。此法更環保、成本更低，是現代工藝的發展方向。
 
2.Cannizzaro反應：糠醛在濃堿溶液中發生自身氧化還原反應，生成糠醇和糠酸鹽，后者經酸化即可得到2-糠酸。此法因原子經濟性差，已逐漸被淘汰。
 
四、主要應用領域
2-糠酸的應用十分廣泛，是其價值的重要體現。
1.食品工業：
防腐劑：其鈉鹽或鉀鹽（糠酸鈉/鉀）是高效、低毒的食品防腐劑，對霉菌、酵母菌和細菌有良好的抑制作用，常用于醬油、醋、果汁、面包等食品中。
 
2.醫藥工業：
合成中間體：是合成多種藥物的重要起始原料或中間體，例如用于制造抗生素（如呋喃西林）、抗高血壓藥物、利尿劑等。
香料定香劑：本身也可用于醫藥香料。
 
3.農藥工業：
合成中間體：用于生產高效、低殘留的殺蟲劑、殺菌劑和除草劑。例如，其衍生物呋喃酚是合成克百威（呋喃丹）等氨基甲酸酯類農藥的關鍵中間體。
 
4.合成香料：
各種糠酸酯類（如糠酸甲酯、糠酸乙酯）具有水果或蘑菇樣香氣，被廣泛用于日用香精和食用香精中。
 
5.高分子材料：
可作為合成聚酰胺（尼龍）、聚酯等高分子材料的單體，賦予材料特殊的性能。
 
6.其他領域：
用作金屬緩蝕劑、涂料助劑、感光材料等。

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