富馬酸|反丁烯二酸

 

延胡索酸，又名富馬酸（fumaric acid）、紫堇酸或地衣酸，即反丁烯二酸（IUPAC名為(E)-丁烯二酸），是一種無色、易燃的晶體，由丁烯衍生出的羧酸。它的化學式是C4H4O4。燃燒延胡索酸會釋出帶有刺激性的順丁烯二酐煙熏。它的味道像水果，并在延胡索屬、牛肝菌屬、地衣及冰島海苔中可以發現。

 

 

【中文名稱】反丁烯二酸

 

【中文別名】反丁烯二酸;(E)-2-丁烯二酸;反-1,2-乙烯二羥酸;延胡索酸;紫堇酸;E)-2-丁烯二;反丁烯二酸（富馬酸);丁烯二酸,反式;反丁烯二酸的;1,2-乙烯二羧酸;丁烯二酸(富馬酸);富馬酸/延胡索酸;別馬來酸;福馬酸;富馬酸;E-丁烯二酸;反丁烯二酸FUMARIC ACID

 

【英文別名】2-BUTENEDIOIC ACID;ACIDUM FUMARICUM;(e)-1,2-ethenedicarboxylic acid;(E)-2-Butenedioic acid;FA;FEMA 2488;LICHENIC ACID;RARECHEM AL BO 0142;TRANS-1,2-ETHYLENEDICARBOXYLIC ACID;TRANS-1,2-ETHYLENTRICARBOXYLIC ACID;TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIC ACID;TRANS-2-BUTENEDIOIC ACID;TRANS-BUTENEDICARBOXYLIC ACID;TRANS-BUTENEDIOIC ACID;(2E)-2-Butenedioic acid;(e)-2-butenedioicaci;(e)-butenedioicaci;(E)-HO2CCH=CHCO2H;1,2-Ethenedicarboxylic acid,trans

 

【CAS號】110-17-8

 

【EINECS號】203-743-0

 

【分子結構】

 

InChI編碼：InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+[2]

 

最簡單的不飽和二元羧酸。又稱延胡索酸或富馬酸。最早從延胡索中發現，此外也存在于多種蘑菇和新鮮牛肉中。反丁烯二酸與順丁烯二酸互為幾何異構體，反丁烯二酸加熱至250-300℃轉變成順丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺，但不能生成一元酰氯。它與五氯化磷或亞硫酰氯反應生成二元酰氯。反丁烯二酸經高錳酸鉀氧化生成外消旋酒石酸。

 

 

外觀：無色晶體。

 

熔點：300～302℃（封管），在165℃（17毫米汞柱）升華。

 

熔點：299～300℃相對密度：1.635（20/4℃）。

 

溶解性：溶于水，微溶于冷水、乙醚、苯，易溶于熱水，溶于乙醇。反丁烯二酸的化學性質與順丁烯二酸相似。

 

 

工業上有多種方法生產反丁烯二酸。其主要來源是在催化劑存在下將苯（或丁烯）氧化生成順丁烯二酸（或順丁烯二酸酐），再經異構化而得。將苯（或80%的丁烯）與過量空氣在流化床或固定床反應器中進行氧化反應生成順丁烯二酸酐，被循環的酸液吸收成順丁烯二酸。再經脫色過濾，順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進行異構化，反應物經過濾，洗滌，干燥即得反丁烯二酸。異構化催化劑也采用過硫酸銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經黑根菌發酵也可制得反丁烯二酸。用糖類發酵的方法，1t產品需耗糧食8t，經濟上很不合算，國內研究以液體石蠟代替糧食發酵，以C16-C18含量較多的液蠟為碳源，經80-88h發酵，液蠟轉化率在50%左右，提取率在50%以上?？啡┓ㄒ钥啡樵希浡人徕c氧化而得。

 

 

反丁烯二酸用于生產不飽和聚酯樹脂，這類樹脂的特點是耐化學腐蝕性能好，耐熱性也好；反丁烯二酸與乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合劑，與苯乙烯的共聚物是制造玻璃鋼的原料，反丁烯二酸所制得的增塑劑無毒，可用于與食品接觸的乙酸乙烯乳膠。該品是醫藥和光學漂白劑等精細化學品中間體，在醫藥工業中用于解毒藥二巰基丁二酸的生產，將反丁烯二酸用碳酸鈉中和，即得到反丁烯鈉（[17013-01-3]），進而用硫酸亞鐵置換得到反丁烯二酸鐵，是用于治療小紅血球型貧血的藥物富血鐵。該品作為一種食品添加劑——酸味劑，用于清涼飲料、水果糖、果凍、冰淇淋等，大多與酸味劑檸檬酸并用，反丁烯二酸與氫氧化鈉反應制成的單鈉鹽，也用作酸味調味品，還用作合成樹脂、媒染劑的中間體。

 

 

在食品中主要用于肉制品、魚肉制品加工等。富馬酸可作為酸度調節劑、酸化劑、抗氧化助劑、腌制促進劑、香料使用。本品有強緩沖作用，以保持水溶液在pH3.0左右，并對抑菌防霉有重要作用，同時，它有澀味，是酸味最強的固體酸之一，吸收率低，有助于延長粉末制品等的保存期。當富馬酸變為富馬酸鈉后，水溶性及風味均更好




富馬酸
富馬酸是一種集天然、安全、高效、多功能于一身的重要有機酸。它不僅是生命體能量代謝的“參與者”，更是現代食品、醫藥、化工行業中不可或缺的“多面手”。從我們每天吃的面包飲料，到治療疾病的藥物，再到堅固的玻璃鋼制品，背后都有富馬酸的身影。隨著科技發展，其應用前景將更加廣闊。
 
一、核心摘要
富馬酸，又名延胡索酸、反丁烯二酸，是一種天然存在的有機酸。它廣泛存在于動植物和微生物體內，是人體三羧酸循環（能量代謝的關鍵環節）的重要中間體。在工業上，富馬酸是一種重要的化工原料和食品添加劑，因其安全、高效、多功能的特點，被廣泛應用于食品、醫藥、化工等多個領域。
 
二、基本信息
中文名稱：富馬酸
中文別名：延胡索酸、反丁烯二酸、紫堇酸、玻尿酸
英文名稱：Fumaric Acid
化學名：(E)-丁烯二酸
CAS號：110-17-8
分子式：C?H?O?
結構式：HOOC-CH=CH-COOH（反式結構）
外觀：白色結晶或結晶性粉末，無臭或帶有微弱的特殊氣味。
溶解性：微溶于冷水，易溶于熱水，溶于乙醇，微溶于乙醚。
 
三、主要來源與生產
1.天然來源：
植物：主要存在于延胡索、蘑菇、牛肝菌等中藥材和食用菌中。這也是其別名“延胡索酸”的由來。
動物：作為人體能量代謝的中間體，存在于所有有氧呼吸的細胞中。
 
2.工業生產：
現代工業主要通過微生物發酵法和化學合成法大規模生產。
發酵法：以葡萄糖、淀粉等可再生資源為原料，利用根霉、黑曲霉等微生物進行發酵生產，工藝環保，是當前的主流趨勢。
化學合成法：傳統方法是以順丁烯二酸酐（馬來酸酐）為原料，通過異構化反應制得。
 
四、主要性質與特點
強酸性：富馬酸是二元羧酸，酸性較強（pKa1=3.03，pKa2=4.44），單位質量的酸度高于檸檬酸、酒石酸等常用酸味劑，用量少，效率高。
熱穩定性好：在高溫下不易分解，適用于需要高溫加工的食品（如烘焙食品）。
低吸濕性：不易吸收空氣中的水分，便于儲存和加工，能延長產品的貨架期。
安全性高：美國FDA和中國GB 2760均將其認定為安全的食品添加劑。它在人體內直接參與正常的能量代謝，最終生成二氧化碳和水排出體外，無蓄積性。
 
五、主要應用領域
1.食品工業（最主要的應用）
富馬酸在食品中主要用作酸度調節劑（代碼：01.110）。
酸味劑：用于飲料、果凍、糖果、冰淇淋等，提供清爽的酸味，其酸味持續時間長。
膨松劑：與碳酸氫鈉（小蘇打）反應生成二氧化碳，是復合膨松劑（泡打粉）的重要酸性成分，廣泛應用于蛋糕、餅干、面包等烘焙食品。
防腐保鮮：其酸性可以抑制微生物生長，起到一定的防腐作用，常用于肉制品和魚肉制品加工。
 
2.醫藥工業
藥品合成：是合成多種藥物（如鎮靜藥、抗癌藥中間體）的重要原料。
直接藥用：富馬酸亞鐵是治療缺鐵性貧血的常用藥物。此外，富馬酸二甲酯（DMF）是治療復發型多發性硬化癥的一線藥物。
pH調節劑：用于調節藥品的pH值。
 
3.化工行業
不飽和聚酯樹脂（UPR）：是生產富馬酸的最大用途之一。用于制造玻璃鋼、人造大理石、涂料等，產品具有優異的機械強度和耐腐蝕性。
塑料增塑劑：用于生產環保型增塑劑。
造紙工業：用作紙張施膠劑，提高紙張的強度和抗水性。