鄰苯二甲酸

鄰苯二甲酸(酞酸、1,2-苯二甲酸)
一、核心摘要
鄰苯二甲酸，又名酞酸，是一種重要的有機(jī)化合物，化學(xué)式為C?H?(COOH)?。它是制造染料、香料、藥物和增塑劑（尤其是鄰苯二甲酸酯類，如DEHP、DOP等）的關(guān)鍵中間體。因其衍生物的廣泛應(yīng)用，鄰苯二甲酸在化工行業(yè)具有舉足輕重的地位，但同時(shí)其某些酯類衍生物對(duì)環(huán)境和健康的潛在風(fēng)險(xiǎn)也備受關(guān)注。
 
二、基本信息
中文名：鄰苯二甲酸
英文名：Phthalic Acid
別稱：酞酸、1,2-苯二甲酸
化學(xué)式：C?H?O?
結(jié)構(gòu)簡式：C?H?(COOH)?
分子量：166.13 g/mol
CAS登錄號(hào)：[88-99-3]
EINECS登錄號(hào)：201-873-2
 
三、物化性質(zhì)
1.物理性質(zhì)：
外觀：白色結(jié)晶性粉末或針狀晶體。
氣味：無臭或微帶酸味。
密度：1.593 g/cm³
熔點(diǎn)：約191℃（封管中，在開放環(huán)境中加熱會(huì)分解失水成為鄰苯二甲酸酐）。
沸點(diǎn)：分解。
溶解性：微溶于水和乙醚，溶于熱水，易溶于乙醇、甲醇和丙酮。
 
2.化學(xué)性質(zhì)：
酸性：具有羧酸的典型性質(zhì)，是一種二元弱酸，可與堿反應(yīng)生成鹽。
脫水反應(yīng)：加熱至熔點(diǎn)以上時(shí)，分子內(nèi)脫水生成重要的工業(yè)原料——鄰苯二甲酸酐（俗稱苯酐）。
酯化反應(yīng)：與醇類發(fā)生酯化反應(yīng)，生成鄰苯二甲酸酯。這是其最重要的化學(xué)反應(yīng)，產(chǎn)物是廣泛使用的增塑劑。
成鹽反應(yīng)：能與多種金屬離子形成鹽。
 
四、制備方法
工業(yè)上大規(guī)模生產(chǎn)鄰苯二甲酸，實(shí)際上是先生產(chǎn)其酐，再通過水解得到酸。
1.主要工業(yè)制法：
催化氧化法：以鄰二甲苯或萘為原料，在催化劑（如五氧化二釩）作用下，與空氣進(jìn)行氣相催化氧化，首先生成鄰苯二甲酸酐，然后用水吸收并水解，經(jīng)結(jié)晶、離心分離、干燥后得到成品。
反應(yīng)式（以鄰二甲苯為例）：
C?H?(CH?)?+3O?→C?H?(CO)?O+3H?O（生成酐）
C?H?(CO)?O+H?O→C?H?(COOH)?（水解成酸）
 
2.實(shí)驗(yàn)室制法：
通常通過高錳酸鉀等氧化劑氧化鄰苯二甲酸衍生物（如鄰二甲苯、鄰硝基甲苯等）來制備。
 
五、主要用途
鄰苯二甲酸本身直接應(yīng)用較少，其主要價(jià)值在于作為合成一系列重要化工產(chǎn)品的前體。
1.增塑劑（核心用途）：其酯類衍生物，如鄰苯二甲酸二(2-乙基己)酯（DEHP）、鄰苯二甲酸二丁酯（DBP）、鄰苯二甲酸二異壬酯（DINP）等，是聚氯乙烯（PVC）最常用的主增塑劑，能賦予PVC制品柔韌性和延展性。廣泛應(yīng)用于玩具、地板、壁紙、電線電纜、醫(yī)療tubing等領(lǐng)域。
 
2.合成樹脂：用于生產(chǎn)醇酸樹脂（用于涂料、油漆）和不飽和聚酯樹脂（用于制造玻璃鋼、人造大理石等）。
 
3.染料中間體：是合成蒽醌類、酞菁類染料的重要原料。
 
4.醫(yī)藥與農(nóng)藥：用作合成某些藥物（如瀉藥酚酞）和農(nóng)藥的中間體。
 
5.香料：其酯類也用于香料工業(yè)，如鄰苯二甲酸二乙酯（DEP）常用作定香劑。