2-苯基咪唑

詳細參數

2-苯基咪唑

2-苯基咪唑是一種化學物質，類白色粉末。分子式是C9H8N2。
2-Phenylimidazole is a chemical substance that resembles a white powder. The molecular formula is C9H8N2.
 
1. 產品參數：
中文名：2-苯基咪唑
外文名：2-Phenylimidazole
分子量：144.17
分子式：C9H8N2
純度：≥99%
MDL號：MFCD00005186
Beilstein號：114011
EC號：211-581-7
熔點:140-147℃
沸點:198-200℃
閃點:200℃
含量:%≥99(色譜分析)
水份:%≤0.4
 
2. 用途：
用作環氧樹脂固化劑；可用作環氧樹脂、聚氨基甲酸乙酯等固化劑，還可用作各種醫藥、農藥和染料中間體。
 






2-苯基咪唑
一、核心概述
2-苯基咪唑，英文名2-Phenylimidazole，是一種重要的有機化合物，其結構特征是一個咪唑環在2號位連接著一個苯基。它是咪唑類衍生物中的典型代表，兼具咪唑環和苯環的化學特性，因此在醫藥、農藥、材料科學及有機合成等領域具有廣泛的應用價值。
 
二、基本信息
中文名：2-苯基咪唑
英文名：2-Phenylimidazole
別稱：2-苯基-1,3-氮雜茂
化學式：C?H?N?
CAS號：[670-96-2]
分子量：144.17 g/mol
外觀：通常為白色至類白色結晶性粉末。
熔點：約148-150°C。
 
三、化學結構與性質
1.化學結構：
其分子由一個五元雜環——咪唑環和一個苯環直接連接而成。
咪唑環含有兩個氮原子，其中一個（N1）是“吡咯型”氮，能提供質子，呈弱酸性；另一個（N3）是“吡啶型”氮，能接受質子，呈弱堿性。因此，2-苯基咪唑是兩性化合物。
 
2.物理化學性質：
溶解性：微溶于冷水，能溶于熱水、乙醇、甲醇、氯仿、二甲基甲酰胺（DMF）等有機溶劑。
酸堿性：其pKa值使其既能與酸反應生成鹽，也能與強堿反應。這種特性在分離純化和作為催化劑時非常重要。
熔點：具有明確的熔點范圍，是鑒定其純度的關鍵指標之一。
穩定性：在常溫常壓下穩定，但應避免與強氧化劑接觸。
 
四、主要合成方法
實驗室和工業上合成2-苯基咪唑的經典方法主要有以下幾種：
1.Debus-Radziszewski反應（最常用）：
這是合成咪唑環最經典的方法。以苯甲醛、乙二醛和氨（或甲酸銨、乙酸銨等氨源）為原料，在特定條件下“一鍋法”環化縮合生成2-苯基咪唑。
優點：原料易得，反應路線成熟。
反應簡式：C?H?CHO(苯甲醛)+OHC-CHO(乙二醛)+NH?→C?H?N?(2-苯基咪唑)
2.從苯甲酰甲基溴與甲酰胺環化：
以苯甲酰甲基溴和甲酰胺為原料，通過加熱環化生成2-苯基咪唑。
 
五、主要應用領域
2-苯基咪唑的價值主要體現在其作為關鍵中間體和功能性添加劑上。
1.醫藥與農藥中間體：
它是合成多種藥物分子的核心結構單元。許多重要的藥物，如抗真菌藥、抗潰瘍藥（H2受體拮抗劑）、抗高血壓藥和抗癌藥物中都含有2-苯基咪唑或其衍生物的骨架。
在農藥領域，用于合成高效低毒的殺菌劑和除草劑。
 
2.環氧樹脂固化劑：
這是其一個非常重要且具體的應用。2-苯基咪唑作為一種潛伏性固化劑，在室溫下與環氧樹脂混合后穩定性好，只有在加熱到一定溫度（如80-120°C）時才會迅速引發固化反應。
優點：固化產物具有優良的機械性能、電絕緣性、耐熱性和化學穩定性。廣泛用于電子元器件的封裝、涂料、復合材料和膠粘劑。
 
3.有機合成與配位化學：
作為有機合成的堿性催化劑或配體，參與多種有機反應。
其分子中的氮原子可以提供孤對電子，與金屬離子（如Cu²?,Zn²?,Co²?等）配位，形成結構多樣的金屬配合物。這些配合物在催化、材料科學和生物無機化學中具有研究價值。
 
4.電化學與材料科學：
用于制備離子液體、腐蝕抑制劑和功能性高分子材料。

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