2-對氯芐基苯并咪唑（雙面板）

 

2-對氯芐基苯并咪唑（2-Chlorobenzylbenzimidazole）是一種有機化合物，其化學式為C14H10ClN，結構中含有對氯芐基和苯并咪唑兩個基團。

 

常用名：2-對氯芐基苯并咪唑

 

英文名：2-(4-Chlorobenzyl)-1H-benzimidazole

 

CAS號：5468-66-6

 

分子量：242.704

 

分子式：C14H11ClN2

 

2-對氯芐基苯并咪唑-物理化學性質：

 

中文別名：2-(4-氯芐基)苯并咪唑

 

密度：1.3±0.1 g/cm3

 

沸點：479.7±28.0°C at 760 mmHg

 

熔點：203-207

 

閃點：276.1±9.6°C

 

精確質量：242.061081

 

PSA：28.68000

 

LogP：4.52

 

外觀性狀：白色結晶粉末

 

蒸汽壓：0.0±1.2 mmHg at 25°C

 

折射率：1.685

 

2-對氯芐基苯并咪唑-用途：

 

用于電鍍，是銅、鋁的緩蝕劑，也是有效的殺蟲、殺菌劑






2-對氯芐基苯并咪唑
一、核心信息概覽
中文名稱：2-對氯芐基苯并咪唑
常用別名：2-(4-氯苯甲基)-1H-苯并咪唑；PCBZ（常見縮寫）
英文名稱：2-(4-Chlorobenzyl)-1H-benzimidazole
CAS號：3611-82-5（關鍵識別號，用于精準查詢）
分子式：C??H??ClN?
分子量：242.70 g/mol
外觀：通常為白色至類白色結晶性粉末。
 
二、物化性質
1.物理性質：熔點通常在158-162°C范圍內。微溶于水，易溶于醇類（如甲醇、乙醇）、二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亞砜（DMSO）等有機溶劑。
 
2.化學性質：
堿性：苯并咪唑環上的氮原子使其具有一定的弱堿性，可與酸成鹽。
穩定性：對光、熱相對穩定，但在強酸或強氧化條件下可能分解。
反應性：苯并咪唑環是一個重要的藥效團和配體，其2位芐基上的氯原子具有一定活性，可參與進一步的偶聯或取代反應，是進行結構修飾的關鍵位點。
 
三、合成方法
最常見的合成路徑是縮合反應：
以鄰苯二胺和對氯苯乙酸（或其衍生物，如對氯苯乙酰氯、對氯苯甲酸）為原料，在多聚磷酸（PPA）或濃鹽酸等酸性催化劑及加熱條件下脫水環合而成。
 
四、 主要用途與應用領域
（“雙面板”特性解析：指其在兩個重要領域均扮演關鍵角色）

應用領域	角色與功能	具體說明
面板一：醫藥化學與生物活性	關鍵的醫藥中間體與活性分子	這是其最核心的價值所在。苯并咪唑結構廣泛存在于多種藥物中。2-對氯芐基苯并咪唑本身或其衍生物，經研究顯示具有以下潛在生物活性： • 抗寄生蟲：尤其作為設計驅蟲藥（如阿苯達唑、甲苯咪唑等苯并咪唑氨基甲酸酯類）的關鍵結構片段。 • 抗菌/抗病毒：對某些細菌和病毒株顯示出抑制活性。 • 抗癌：作為激酶抑制劑或干擾癌細胞微管蛋白合成的先導化合物進行研究。 • 抗炎與鎮痛：在相關藥物分子設計中有應用。
面板二：材料化學與配位化學	有機配體與功能材料前體	苯并咪唑環上的氮原子具有孤對電子，可作為優秀的配體與金屬離子（如Cu²?, Zn²?, Co²?等）配位，形成結構多樣的金屬有機配合物。這些配合物可用于： • 催化材料：作為非均相或均相催化劑。 • 光電材料：用于構建有機發光二極管（OLED）、熒光傳感器等。 • 磁性材料：設計分子磁體。 • 吸附與分離材料：用于氣體儲存或選擇性分離。