苯并咪唑(Benzimidazole)

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苯并咪唑(Benzimidazole)

苯并咪唑是一種有機化合物，化學式是C7H6N2，片狀結晶，微溶于冷水、乙醚、稍溶于熱水，易溶于乙醇、酸溶液、強堿溶液。苯并咪唑可用于制備殺菌劑抑霉唑、咪鮮胺等的中間體咪唑。
Benzimidazole is an organic compound with the chemical formula C7H6N2. It is crystalline in flakes and is slightly soluble in cold water, ether, and slightly soluble in hot water. It is easily soluble in ethanol, acid solutions, and strong alkaline solutions. Benzimidazole can be used as an intermediate imidazole in the preparation of fungicides such as imidazole and prochloraz.
 
1. 產品參數：
 
2. 物化性質：
無色晶體。熔點170℃。沸點360℃以上。幾乎不溶于苯、石油醚，微溶于冷水、乙醚、稍溶于熱水，易溶于乙醇、酸溶液、強堿溶液。
 
3. 用途：
用于合成維生素B12等藥物和制備高分子化合物等





苯并咪唑
摘要：苯并咪唑是一種重要的含氮雜環化合物，其獨特的結構決定了它廣泛的生物活性和應用價值。本文將深入淺出地介紹苯并咪唑的基本信息、性質、制備方法、應用領域及安全注意事項，帶您全面了解這一“明星分子”。
 
一、基本信息概覽
中文名：苯并咪唑
英文名：Benzimidazole
別稱：1,3-苯并二氮唑；間氮茚
化學式：C?H?N?
分子量：118.14 g/mol
CAS登錄號：51-17-2
外觀：白色至類白色結晶性粉末
 
結構式：
    ```
        C
       / \
    N-C   C-H
    |     |
    C     C
    \\   /
      N-H
    ```
    (這是一個簡化的表示，可以理解為由一個苯環和一個咪唑環“并聯”而成)
 
二、主要性質
1.物理性質：
熔點：170-172℃
沸點：》360℃
溶解性：微溶于冷水，能溶于熱水、乙醇、乙醚等有機溶劑，也溶于稀酸和稀堿溶液。這種兩性性質是其重要特征。
 
2.化學性質：
弱堿性：咪唑環上的氮原子能結合質子，表現出弱堿性。
弱酸性：環上的N-H鍵可以解離，表現出弱酸性，能與強堿反應生成鹽。
穩定性：苯并咪唑環系具有較高的熱穩定性和化學穩定性。
衍生化反應：其環上的氮原子和碳原子都可以發生烷基化、酰基化等反應，從而衍生出成千上萬種具有不同功能的化合物。
 
三、制備方法
在實驗室和工業生產中，最經典和常用的方法是鄰苯二胺與羧酸或其衍生物（如甲酸）的縮合反應。
經典合成路線：
`鄰苯二胺+甲酸→苯并咪唑+水`
這個過程通常在加熱條件下進行，操作簡便，產率較高。
 
四、主要應用領域（核心價值所在）
苯并咪唑及其衍生物的應用極其廣泛，是其備受關注的根本原因。
1.醫藥領域（最重要應用）
苯并咪唑結構是許多重要藥物的藥效基團，具有廣譜的生物活性。
驅蟲藥：最著名的應用。如阿苯達唑（腸蟲清）、甲苯咪唑、氟苯達唑等，通過抑制寄生蟲的微管蛋白合成而起效。
抗病毒藥：如馬立巴韋用于治療巨細胞病毒感染。
抗潰瘍藥：如奧美拉唑、蘭索拉唑等質子泵抑制劑，是治療胃潰瘍和胃酸反流的核心藥物。
抗癌藥：一些苯并咪唑衍生物顯示出良好的抗腫瘤活性，正在被廣泛研究。
抗高血壓藥：如坎地沙坦等血管緊張素II受體拮抗劑。
 
2.農藥領域
殺菌劑：如多菌靈、苯菌靈、噻菌靈等，是高效、低毒的內吸性殺菌劑，廣泛用于防治農作物病害。
殺蟲劑/殺螨劑：一些衍生物也具有殺蟲和殺螨效果。
 
3.工業與材料科學
金屬緩蝕劑：苯并咪唑及其衍生物能與多種金屬離子形成穩定的配合物，吸附在金屬表面形成保護膜，廣泛應用于冷卻水系統、汽車防凍液等的緩蝕。
有機合成中間體：用于合成染料、顏料、熒光增白劑等。
高分子材料：可作為合成高性能聚苯并咪唑（PBI）纖維和樹脂的單體。PBI材料具有極佳的耐高溫性、阻燃性和化學穩定性，用于消防服、宇航服等特種防護領域。
 
4.分析化學
作為配體，用于萃取和檢測某些金屬離子。

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