4-硝基咪唑

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4-硝基咪唑：

摘要：4-硝基咪唑是一種重要的含氮雜環(huán)化合物，是咪唑環(huán)上帶有硝基官能團的衍生物。它在醫(yī)藥、農(nóng)藥和化學合成等領域具有廣泛的應用價值，常作為關鍵的醫(yī)藥中間體。
 
一、基本信息
中文名：4-硝基咪唑
英文名：4-Nitroimidazole
別稱：4-硝基-1H-咪唑
化學式：C?H?N?O?
CAS號：3034-38-6
分子量：113.08 g/mol
外觀：通常為淡黃色至類白色結晶性粉末。
EINECS號：221-235-3
 
二、化學結構與性質
1.化學結構：
其母核為咪唑，是一個五元雜環(huán)，含有兩個氮原子（分別位于1位和3位）。
硝基（-NO?）官能團連接在咪唑環(huán)的4號碳原子上。
 
2.物理化學性質：
熔點：約300°C（分解）
溶解性：
微溶于冷水。
可溶于熱水。
易溶于極性有機溶劑，如N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亞砜（DMSO）、甲醇、乙醇等。
難溶于非極性溶劑（如石油醚、正己烷）。
酸堿性：咪唑環(huán)上的氮原子使其具有兩性，既能與酸反應成鹽，也能與堿反應。4-硝基是強吸電子基團，會顯著影響其酸性和環(huán)上其他位置的化學反應活性。
穩(wěn)定性：在常溫常壓下穩(wěn)定，但需避免與強氧化劑、強還原劑接觸。應儲存于陰涼、干燥、通風良好的地方。
 
三、主要用途與應用領域
4-硝基咪唑最重要的價值在于其作為“醫(yī)藥中間體”。
1.醫(yī)藥合成：
抗寄生蟲藥物：是合成著名藥物塞克硝唑（Secnidazole）和洛硝噠唑（Ronidazole）的關鍵起始原料。這些藥物主要用于治療由厭氧菌和原蟲（如滴蟲、阿米巴）引起的感染。
抗生素：作為合成某些硝基咪唑類抗生素（如甲硝唑的類似物）的中間體。
抗腫瘤藥物研究：硝基咪唑類化合物因其在乏氧細胞中的特殊還原活性，被研究作為腫瘤放射治療的增敏劑或靶向乏氧細胞的抗癌藥物前體。
 
2.農(nóng)藥合成：
作為合成某些高效、低毒農(nóng)藥（如殺菌劑、殺蟲劑）的中間體。
 
3.化學研究：
作為有機合成中的砌塊，用于構建更復雜的含咪唑環(huán)的分子。
用于研究硝基雜環(huán)化合物的物理化學性質及反應機理。

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