3-水楊酰胺基-1,2,4-三氮唑

 

3-水楊酰胺基-1,2,4-三氮唑（2-hydroxy-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide）3-水楊酰胺基-1,2,4-三氮唑，分子式為C9H8N4O2。

 

基本信息：

中文名稱：3-水楊酰胺基-1,2,4-三氮唑

英文名稱：2-hydroxy-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide

中文別名：2-羥基-N-1H-1,2,4-三唑-3-基苯甲酰胺;

英文別名：EINECS253-021-4;2-hydroxy-N-1H-1,2,4-triazol-3-ylbenzamide;3-Salicylamido-1H-1,2,4-triazole;Benzamide,2-hydroxy-N-1H-1,2,4-triazol-3-yl;MARK1475;Salicyloylaminotriazole;

CAS號：36411-52-6

分子式：C9H8N4O2

分子量：204.18500

精確質量：204.06500

PSA：90.90000

LogP：0.83560

 

物理性質：

折射率：1.745

熔點：275-276ºC

密度：1.552






3-水楊酰胺基-1,2,4-三氮唑
一、核心概述
3-水楊酰胺基-1,2,4-三氮唑，英文名稱為3-Salicylamido-1,2,4-triazole，是一種重要的含氮雜環化合物。它巧妙地結合了水楊酰胺（阿司匹林的有效代謝物結構）和1,2,4-三氮唑（一種具有廣泛生物活性的雜環）兩種優勢藥效團。因此，該化合物及其衍生物在醫藥、農藥和材料科學等領域展現出巨大的研究價值和潛在的應用前景，常被作為合成新型藥物的關鍵中間體。
關鍵詞：1,2,4-三氮唑衍生物、水楊酰胺、藥物中間體、生物活性、抗菌、抗炎
 
二、基本信息
中文名：3-水楊酰胺基-1,2,4-三氮唑
英文名：3-Salicylamido-1,2,4-triazole
別稱：3-（2-羥基苯甲酰胺基）-1,2,4-三氮唑
化學式：C?H?N?O?
分子量：204.19 g/mol
CAS登錄號：暫無統一且廣泛公認的CAS號，因其常作為中間體被進一步衍生化，或在學術研究中以其具體衍生物的形式出現。在查閱文獻時需注意。
外觀：通常為白色或類白色結晶性粉末。
溶解性：可溶于二甲基亞砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）等強極性有機溶劑，在熱水或醇類溶劑中有一定溶解度，難溶于冷水。
 
三、化學結構特點
該分子的結構是其高生物活性的根源：
1.1,2,4-三氮唑環：這是一個富含氮原子的五元雜環，結構穩定，能夠與生物體內的多種酶和受體發生相互作用（如氫鍵、配位鍵），是其表現出抗菌、抗真菌、抗病毒等活性的核心部分。
 
2.水楊酰胺片段：該部分來源于水楊酸（鄰羥基苯甲酸），具有：
鄰位酚羥基：賦予其抗氧化和金屬離子螯合能力，并可能參與抗炎作用。
酰胺鍵：作為連接臂，將水楊酸片段與三氮唑環穩定地連接起來，同時酰胺基本身也是重要的藥效團。
這種“雜環+生物活性片段”的拼合原理，使得3-水楊酰胺基-1,2,4-三氮唑成為一個優秀的“母核”結構，研究人員可以通過修飾其上的官能團（如酚羥基、三氮唑環的氮原子）來開發具有更高活性和選擇性的新化合物。
 
四、主要制備方法
在實驗室中，其合成通常采用以下路線：
路線：水楊酸→水楊酰肼→3-水楊酰胺基-1,2,4-三氮唑

五、主要應用與研究領域
這是該化合物最受關注的部分，主要集中在生物活性方面：
1.醫藥領域
抗菌/抗真菌活性：大量研究表明，該化合物及其衍生物對革蘭氏陽性菌（如金黃色葡萄球菌）、革蘭氏陰性菌（如大腸桿菌）以及多種真菌（如白色念珠菌）具有顯著的抑制活性。
抗炎與鎮痛活性：由于其分子中含有水楊酸結構，它通常被期望并證實具有一定的抗炎和鎮痛效果，類似于阿司匹林的作用，但可能通過不同的機制或具有更好的效果。
抗腫瘤活性：一些研究將其結構與其他抗腫瘤藥效團結合，發現某些衍生物對特定的癌細胞系（如乳腺癌、肝癌）表現出細胞毒性，具有開發成新型抗腫瘤先導化合物的潛力。
抗驚厥與鎮靜活性：1,2,4-三氮唑類化合物本身就有中樞神經系統活性，因此該類化合物也被用于研究其抗驚厥和鎮靜的潛力。
 
2.農藥領域
作為先導化合物，用于開發新型的農用殺菌劑和植物生長調節劑。
 
3.材料科學領域
可作為合成某些高性能聚合物（如聚酰胺、聚酰亞胺）的單體，以改善材料的耐熱性和機械性能。
其結構中的氮、氧原子使其具有成為金屬緩蝕劑的潛力。