甲基琥珀酸|甲琥珀酸|焦酒石酸

 

甲基丁二酸是一種用于有機合成的化合物。用于有機合成的化合物，借土曲霉菌種的液面下發酵制得，為無色、無臭、吸潮性晶體。毒性低，但其蒸氣有毒。易聚合，也能與其他單體進行共聚。該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

 

別名：甲基丁二酸;甲基琥珀酸;甲琥珀酸;焦酒石酸;2-甲基琥珀酸酐;2-甲基琥珀酸;2-甲基丁二酸;1,2-Propanedicarboxylic acid;2-Methylbutanedioic acid;2-Methylbutanedioicacid;2-Methylsuccinic acid;Butanedioicacid,methyl-;Methylbutanedioic acid;methyl-butanedioicaci;methyl-Butanedioicacid；Butanedioicacid,methyl-(9CI);Pyrotartaric acid(6CI);Succinic acid,methyl-(8CI);(?à)-2-Methylsuccinic acid;(?à)-Methylsuccinic acid;(?à)-a-Methylsuccinic acid;1,2-Propanedicarboxylic acid;2-Methylbutane-1,4-dioic acid;2-Methylbutanedioic acid;2-Methylsuccinic acid;DL-Methylbutanedioic acid;DL-Methylsuccinic acid;DL-a-Methylsuccinic acid;Methylbutanedioic acid;Methylsuccinic acid;NSC 5276;R,S-2-Methylbutanedioicacid

 

中文名稱：2-甲基丁二酸

 

英文名稱：2-Methyl-succinic acid

 

分子量：132.1200

 

CAS編號：498-21-5

 

MDL號：MFCD00002659

 

EINECS號：207-857-1

 

BRN號：1722946

 

PubChem號：24884400

 

密度：1.311g/cm3

 

沸點：236.5°C at 760 mmHg

 

閃點：111.1°C

 

外觀：白色或微黃色晶體。

 

蒸汽壓：0.0162mmHg at 25°C

 

熔點：110-115℃。

 

穩定性：Stable.Combustible.Incompatible with bases,oxidizing agents,reducing agents。

 

反應性：未報道特殊反應性。須避免接觸的物質氧化劑

 

甲基琥珀酸-應用：

甲基丁二酸主要用在電子化學品、助焊劑、錫膏上用作助焊酸，有很強的助焊、酸化活性能。

 

甲基琥珀酸-生產方法：

以丁烯酸為原料，經以下步驟制得。將丁烯酸和乙醇與四氯化碳混合，添加硫酸，回流反應12h，回收乙醇和四氯化碳，并鹽析得到巴豆酸乙酯。將巴豆酸乙酯、乙醇與氰化鈉水溶液回流反應5h。再加入氫氧化鋇溶液，經減壓濃縮至粥狀，冷卻。加入硝酸，劇烈反應放出氰化氫氣體。減壓濃縮至干，用苯、乙醚提取后得粗品，最后用苯、水重結晶各一次，即得成品。






甲基琥珀酸
摘要：甲基琥珀酸，又稱2-甲基丁二酸或焦酒石酸，是一種重要的有機二元羧酸。它不僅是生物代謝過程中的關鍵中間體，也在化工、醫藥及材料領域具有廣泛的應用價值。
 
一、基本信息
中文名稱：甲基琥珀酸
英文名稱：Methylsuccinic Acid
其他名稱：2-甲基丁二酸、焦酒石酸、甲基丁二酸
化學式：C?H?O?
分子量：132.12 g/mol
CAS登錄號：498-21-5
EINECS號：207-862-3
結構式：HOOC-CH?-CH(CH?)-COOH
外觀：常溫下通常為白色或類白色結晶性粉末。
熔點：約111-113°C
溶解性：易溶于水、乙醇、熱丙酮，微溶于乙醚。
 
二、來源與制備
甲基琥珀酸在自然界和工業中均有來源：
1.天然來源：
是微生物（如某些細菌和真菌）代謝途徑中的常見中間體。例如，它產生于支鏈氨基酸（如異亮氨酸、纈氨酸）的代謝過程，也存在于琥珀酸代謝途徑中。
在某些植物和發酵食品中也有微量存在。
2.工業制備方法：
化學合成法：傳統方法通常以衣康酸（亞甲基丁二酸）或2-甲基馬來酸為原料，通過催化加氫還原制得。此方法工藝成熟，是工業生產的主要路線。
生物發酵法：利用經過基因改造或篩選的微生物（如大腸桿菌、谷氨酸棒桿菌），以葡萄糖等可再生碳源為底物，通過微生物發酵直接生產。該方法具有條件溫和、綠色環保的優勢，是當前的研究熱點和發展方向。
 
三、主要應用領域
甲基琥珀酸憑借其獨特的化學結構（一個甲基和兩個羧基），在多個領域展現出應用潛力：
1.化工與材料領域：
高分子單體：可作為合成生物基可降解聚酯（如聚甲基琥珀酸丁二酯PBS的共聚單體），用以改善聚合物的柔韌性、降解性和其他物理性能。
增塑劑與溶劑：其酯類衍生物可用作環保型增塑劑或特殊溶劑。
合成中間體：用于合成香料、染料、表面活性劑等精細化學品。
2.醫藥與生命科學領域：
代謝標志物：在臨床上，血液或尿液中甲基琥珀酸水平的異常升高，是診斷甲基丙二酸血癥（一種罕見的遺傳性有機酸代謝病）的關鍵生物標志物。
藥物合成中間體：其手性結構可用于合成某些手性藥物。
3.食品與飼料領域：
在某些發酵食品中作為風味物質。
其鈣鹽等衍生物有潛力作為飼料添加劑。