2-甲基琥珀酸

 

甲基丁二酸是一種用于有機合成的化合物。用于有機合成的化合物，借土曲霉菌種的液面下發酵制得，為無色、無臭、吸潮性晶體。毒性低，但其蒸氣有毒。易聚合，也能與其他單體進行共聚。該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

 

別名：甲基丁二酸;甲基琥珀酸;甲琥珀酸;焦酒石酸;2-甲基琥珀酸酐;2-甲基琥珀酸;2-甲基丁二酸;1,2-Propanedicarboxylic acid;2-Methylbutanedioic acid;2-Methylbutanedioicacid;2-Methylsuccinic acid;Butanedioicacid,methyl-;Methylbutanedioic acid;methyl-butanedioicaci;methyl-Butanedioicacid；Butanedioicacid,methyl-(9CI);Pyrotartaric acid(6CI);Succinic acid,methyl-(8CI);(?à)-2-Methylsuccinic acid;(?à)-Methylsuccinic acid;(?à)-a-Methylsuccinic acid;1,2-Propanedicarboxylic acid;2-Methylbutane-1,4-dioic acid;2-Methylbutanedioic acid;2-Methylsuccinic acid;DL-Methylbutanedioic acid;DL-Methylsuccinic acid;DL-a-Methylsuccinic acid;Methylbutanedioic acid;Methylsuccinic acid;NSC 5276;R,S-2-Methylbutanedioicacid

 

中文名稱：2-甲基丁二酸

 

英文名稱：2-Methyl-succinic acid

 

分子量：132.1200

 

CAS編號：498-21-5

 

MDL號：MFCD00002659

 

EINECS號：207-857-1

 

BRN號：1722946

 

PubChem號：24884400

 

密度：1.311g/cm3

 

沸點：236.5°C at 760 mmHg

 

閃點：111.1°C

 

外觀：白色或微黃色晶體。

 

蒸汽壓：0.0162mmHg at 25°C

 

熔點：110-115℃。

 

穩定性：Stable.Combustible.Incompatible with bases,oxidizing agents,reducing agents。

 

反應性：未報道特殊反應性。須避免接觸的物質氧化劑

 

2-甲基琥珀酸-應用：

甲基丁二酸主要用在電子化學品、助焊劑、錫膏上用作助焊酸，有很強的助焊、酸化活性能。

 

2-甲基琥珀酸-生產方法：

以丁烯酸為原料，經以下步驟制得。將丁烯酸和乙醇與四氯化碳混合，添加硫酸，回流反應12h，回收乙醇和四氯化碳，并鹽析得到巴豆酸乙酯。將巴豆酸乙酯、乙醇與氰化鈉水溶液回流反應5h。再加入氫氧化鋇溶液，經減壓濃縮至粥狀，冷卻。加入硝酸，劇烈反應放出氰化氫氣體。減壓濃縮至干，用苯、乙醚提取后得粗品，最后用苯、水重結晶各一次，即得成品。






2-甲基琥珀酸：
摘要：2-甲基琥珀酸，又稱甲基丁二酸或焦酒石酸，是一種重要的支鏈二元羧酸。它廣泛存在于自然界中，同時也是化工、醫藥和材料科學領域中的關鍵中間體。本文將詳細介紹其基本信息、物化性質、制備方法、主要用途及安全信息。
 
一、基本信息
中文名稱：2-甲基琥珀酸
中文別名：甲基琥珀酸；甲基丁二酸；焦酒石酸
英文名稱：2-Methylsuccinic acid
英文別名：Pyrotartaric acid;Methylbutanedioic acid
CAS號：[498-21-5]
EINECS號：207-862-4
化學式：C?H?O?
分子量：132.11 g/mol
結構簡式：HOOC-CH(CH?)-CH?-COOH
 
二、物化性質
外觀：白色至類白色結晶性粉末或針狀晶體。
氣味：無特殊氣味或微帶酸味。
熔點：約109-112℃。
沸點：約230℃（分解）。
密度：1.36 g/cm³（約）
溶解性：
易溶于水、乙醇、熱石油醚。
微溶于乙醚。
在冷水中的溶解度相對較低，但隨著溫度升高而增加。
酸堿性：作為一種二元羧酸，它具有兩個可電離的羧基（-COOH），因此呈酸性，能與堿反應生成鹽。其pKa值通常在3-5范圍內。
旋光性：2-甲基琥珀酸含有一個手性碳原子（與甲基相連的碳），因此存在一對對映異構體（R型和S型）。常見的商品通常是外消旋混合物。
 
三、主要用途與應用領域
2-甲基琥珀酸因其獨特的化學結構，在多個領域發揮著重要作用：
1.化工中間體：
聚合物單體：可用于合成改性聚酯、聚酰胺（尼龍），引入甲基支鏈可以改善聚合物的柔韌性、溶解性和降解性能。
增塑劑：其酯類衍生物（如二甲酯、二乙酯）可作為環保型增塑劑，用于塑料制品。
合成手性化合物：由于其手性，可用于合成手性藥物、手性配體和手性催化劑。
2.醫藥領域：
藥物合成：作為合成某些藥物（如抗生素、降壓藥）的關鍵手性砌塊。
生物標志物：在醫學診斷中，人體內2-甲基琥珀酸的異常積累與某些遺傳性代謝疾病（如多種羧化酶缺乏癥）有關，可作為潛在的生物標志物。
3.食品工業：
可用作食品酸度調節劑，但其應用不如檸檬酸、蘋果酸廣泛。
4.科學研究：
在生物化學研究中，用于研究代謝途徑（特別是TCA循環）。
作為標準品用于色譜分析。