苯基琥珀酸

 

別名:苯基琥珀酸;苯基丁二酸

 

分子式：C10H10O4

 

分子量：194.18

 

CAS NO:635-51-8

 

性狀：白色結(jié)晶體，熔點(diǎn)166-168oC，溶于甲、乙醇、異丙醇、醚、酮類(lèi)，不溶于苯、四氯化碳。

 

苯基琥珀酸-質(zhì)量指標(biāo)：

 

熔點(diǎn):166-168°C(lit.)

 

沸點(diǎn):290.62°C(roughestimate)

 

密度:1.2534(roughestimate)

 

折射率:1.5430(estimate)

 

儲(chǔ)存條件:Storebelow+30°C.

 

酸度系數(shù)(pKa):pK1:3.78;pK2:5.55(20°C)

 

形態(tài):CrystallinePowder

 

顏色:WhitecreamBRN:1875051

 

穩(wěn)定性:CombustiblChemicalbooke.Incompatiblewithstrongoxidizingagents.

 

InChIKey:LVFFZQQWIZURIO-UHFFFAOYSA-N

 

CAS數(shù)據(jù)庫(kù):635-51-8(CASDataBaseReference)

 

NIST化學(xué)物質(zhì)信息:Butanedioicacid,phenyl-(635-51-8)

 

EPA化學(xué)物質(zhì)信息:Butanedioicacid,phenyl-(635-51-8)

 

苯基琥珀酸-應(yīng)用：

 

苯基丁二酸主要用在電子化學(xué)品、助焊劑、錫膏上用作助焊酸，有良好的助焊、酸化活性作用，配合己二酸及一定的表面活性劑和一些助劑即可提高助焊能力和配制可焊性好的，優(yōu)質(zhì)的助焊劑以及焊錫膏。

 

包裝：每袋凈重25kg/桶






苯基琥珀酸
摘要：苯基琥珀酸是一種重要的有機(jī)中間體，在醫(yī)藥、化工和高分子材料領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。本文將詳細(xì)介紹其基本信息、物化性質(zhì)、制備方法、主要用途、安全信息及市場(chǎng)前景。
 
一、基本信息
中文名稱(chēng)：苯基琥珀酸
英文名稱(chēng)：Phenylsuccinic Acid
別稱(chēng)：2-苯基丁二酸
化學(xué)式：C??H??O?
分子量：194.18 g/mol
CAS登錄號(hào)：[635-51-8]
EINECS登錄號(hào)：211-235-0
化學(xué)結(jié)構(gòu)：
它是一種二羧酸，其結(jié)構(gòu)可以看作是丁二酸（琥珀酸）中間碳原子上的一個(gè)氫原子被一個(gè)苯基取代后的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)式為`C6H5-CH(COOH)-CH2-COOH`。由于存在一個(gè)手性碳原子（與苯基相連的碳），因此它存在一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體（(R)-型和(S)-型）和外消旋體。
 
二、物理與化學(xué)性質(zhì)
外觀：通常為白色或類(lèi)白色結(jié)晶性粉末。
熔點(diǎn)：約166-172°C（不同晶型或純度略有差異）。
 
溶解性：
微溶于冷水。
能溶于熱水、熱乙醇、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑。
難溶于石油醚、苯等非極性溶劑。
酸堿性：具有二元羧酸的典型化學(xué)性質(zhì)，可與堿反應(yīng)生成鹽，可形成酸酐、酯、酰胺等衍生物。
手性：是其最重要的化學(xué)特性之一，使得它在手性拆分和不對(duì)稱(chēng)合成中具有特殊價(jià)值。
 
三、制備方法
苯基琥珀酸的合成路徑主要有以下幾種：
1.苯基丁二酸酐水解：這是最直接的方法。苯基丁二酸酐在酸性或堿性水溶液中加熱水解，即可得到苯基琥珀酸。
`(C6H5)C(CO)2O+H2O→C6H5CH(COOH)CH2COOH`
 
2.苯基取代丙二酸酯的烷基化與水解：以苯基丙二酸二乙酯為起始原料，與鹵代乙酸酯反應(yīng)，再經(jīng)水解和脫羧得到目標(biāo)產(chǎn)物。
 
3.傅-克酰基化反應(yīng)：以苯和琥珀酸酐為原料，在三氯化鋁等路易斯酸催化下進(jìn)行傅-克酰基化反應(yīng)，生成β-苯甲酰基丙酸，再經(jīng)還原（如克萊門(mén)森還原或黃鳴龍還原）得到苯基琥珀酸。
 
四、主要用途與應(yīng)用領(lǐng)域
苯基琥珀酸及其衍生物是極具價(jià)值的精細(xì)化工中間體。
1.醫(yī)藥工業(yè)：
手性拆分劑：其手性特性使其成為優(yōu)秀的手性拆分劑，用于分離外消旋的胺類(lèi)或氨基酸類(lèi)藥物，以獲得單一構(gòu)型的活性成分。
藥物合成中間體：用于合成一系列具有生物活性的分子，如某些鎮(zhèn)痛藥、抗炎藥和神經(jīng)系統(tǒng)藥物的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)單元。
 
2.高分子材料：
聚酯和聚酰胺單體：作為二元酸，可與二元醇或二元胺發(fā)生縮聚反應(yīng)，制備具有特殊性能（如更高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度、更好力學(xué)性能）的工程塑料或高性能纖維。
 
3.有機(jī)合成：
不對(duì)稱(chēng)合成：利用其手性中心，可以作為手性助劑或構(gòu)建塊，用于復(fù)雜手性分子的不對(duì)稱(chēng)合成。
合成香料和染料：其酯類(lèi)衍生物可能用于香料的定香劑，或作為合成某些染料的中間體。
 
4.研究與分析：
在學(xué)術(shù)研究中，常被用作模型化合物來(lái)研究手性識(shí)別機(jī)制、晶體工程和超分子化學(xué)。