苯基琥珀酸

 

別名:苯基琥珀酸;苯基丁二酸

分子式：C10H10O4

分子量：194.18

CAS NO:635-51-8

性狀：白色結晶體，熔點166-168oC，溶于甲、乙醇、異丙醇、醚、酮類，不溶于苯、四氯化碳。

 

苯基琥珀酸-質量指標：

熔點:166-168°C(lit.)

沸點:290.62°C(roughestimate)

密度:1.2534(roughestimate

折射率:1.5430(estimate)

儲存條件:Storebelow+30°C.

酸度系數(pKa):pK1:3.78;pK2:5.55(20°C)

形態:CrystallinePowder

顏色:WhitecreamBRN:1875051

穩定性:CombustiblChemicalbooke.Incompatiblewithstrongoxidizingagents.

InChIKey:LVFFZQQWIZURIO-UHFFFAOYSA-N

CAS數據庫:635-51-8(CASDataBaseReference)

NIST化學物質信息:Butanedioicacid,phenyl-(635-51-8)

EPA化學物質信息:Butanedioicacid,phenyl-(635-51-8)

 

苯基琥珀酸-應用：

 

苯基丁二酸主要用在電子化學品、助焊劑、錫膏上用作助焊酸，有良好的助焊、酸化活性作用，配合己二酸及一定的表面活性劑和一些助劑即可提高助焊能力和配制可焊性好的，優質的助焊劑以及焊錫膏。

 

包裝：每袋凈重25kg/桶








苯基琥珀酸
摘要：苯基琥珀酸是一種重要的有機中間體，在醫藥、化工和高分子材料領域有著廣泛的應用。本文將詳細介紹其基本信息、物化性質、制備方法、主要用途、安全信息及市場前景。
 
一、基本信息
中文名稱：苯基琥珀酸
英文名稱：Phenylsuccinic Acid
別稱：2-苯基丁二酸
化學式：C??H??O?
分子量：194.18 g/mol
CAS登錄號：[635-51-8]
EINECS登錄號：211-235-0
化學結構：
它是一種二羧酸，其結構可以看作是丁二酸（琥珀酸）中間碳原子上的一個氫原子被一個苯基取代后的產物。結構式為`C6H5-CH(COOH)-CH2-COOH`。由于存在一個手性碳原子（與苯基相連的碳），因此它存在一對對映異構體（(R)-型和(S)-型）和外消旋體。
 
二、物理與化學性質
外觀：通常為白色或類白色結晶性粉末。
熔點：約166-172°C（不同晶型或純度略有差異）。
 
溶解性：
微溶于冷水。
能溶于熱水、熱乙醇、乙酸乙酯等有機溶劑。
難溶于石油醚、苯等非極性溶劑。
酸堿性：具有二元羧酸的典型化學性質，可與堿反應生成鹽，可形成酸酐、酯、酰胺等衍生物。
手性：是其最重要的化學特性之一，使得它在手性拆分和不對稱合成中具有特殊價值。
 
三、制備方法
苯基琥珀酸的合成路徑主要有以下幾種：
1.苯基丁二酸酐水解：這是最直接的方法。苯基丁二酸酐在酸性或堿性水溶液中加熱水解，即可得到苯基琥珀酸。
`(C6H5)C(CO)2O+H2O→C6H5CH(COOH)CH2COOH`
 
2.苯基取代丙二酸酯的烷基化與水解：以苯基丙二酸二乙酯為起始原料，與鹵代乙酸酯反應，再經水解和脫羧得到目標產物。
 
3.傅-克酰基化反應：以苯和琥珀酸酐為原料，在三氯化鋁等路易斯酸催化下進行傅-克酰基化反應，生成β-苯甲酰基丙酸，再經還原（如克萊門森還原或黃鳴龍還原）得到苯基琥珀酸。
 
四、主要用途與應用領域
苯基琥珀酸及其衍生物是極具價值的精細化工中間體。
1.醫藥工業：
手性拆分劑：其手性特性使其成為優秀的手性拆分劑，用于分離外消旋的胺類或氨基酸類藥物，以獲得單一構型的活性成分。
藥物合成中間體：用于合成一系列具有生物活性的分子，如某些鎮痛藥、抗炎藥和神經系統藥物的關鍵結構單元。
 
2.高分子材料：
聚酯和聚酰胺單體：作為二元酸，可與二元醇或二元胺發生縮聚反應，制備具有特殊性能（如更高玻璃化轉變溫度、更好力學性能）的工程塑料或高性能纖維。
 
3.有機合成：
不對稱合成：利用其手性中心，可以作為手性助劑或構建塊，用于復雜手性分子的不對稱合成。
合成香料和染料：其酯類衍生物可能用于香料的定香劑，或作為合成某些染料的中間體。
 
4.研究與分析：
在學術研究中，常被用作模型化合物來研究手性識別機制、晶體工程和超分子化學。