富馬酸|反丁烯二酸

延胡索酸，又名富馬酸（fumaric acid）、紫堇酸或地衣酸，即反丁烯二酸（IUPAC名為(E)-丁烯二酸），是一種無色、易燃的晶體，由丁烯衍生出的羧酸。它的化學(xué)式是C4H4O4。燃燒延胡索酸會(huì)釋出帶有刺激性的順丁烯二酐煙熏。它的味道像水果，并在延胡索屬、牛肝菌屬、地衣及冰島海苔中可以發(fā)現(xiàn)。

 

富馬酸-產(chǎn)品概況：

【中文名稱】反丁烯二酸

【中文別名】反丁烯二酸;(E)-2-丁烯二酸;反-1,2-乙烯二羥酸;延胡索酸;紫堇酸;E)-2-丁烯二;反丁烯二酸（富馬酸);丁烯二酸,反式;反丁烯二酸的;1,2-乙烯二羧酸;丁烯二酸(富馬酸);富馬酸/延胡索酸;別馬來酸;福馬酸;富馬酸;E-丁烯二酸;反丁烯二酸FUMARIC ACID

【英文別名】2-BUTENEDIOIC ACID;ACIDUM FUMARICUM;(e)-1,2-ethenedicarboxylic acid;(E)-2-Butenedioic acid;FA;FEMA 2488;LICHENIC ACID;RARECHEM AL BO 0142;TRANS-1,2-ETHYLENEDICARBOXYLIC ACID;TRANS-1,2-ETHYLENTRICARBOXYLIC ACID;TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIC ACID;TRANS-2-BUTENEDIOIC ACID;TRANS-BUTENEDICARBOXYLIC ACID;TRANS-BUTENEDIOIC ACID;(2E)-2-Butenedioic acid;(e)-2-butenedioicaci;(e)-butenedioicaci;(E)-HO2CCH=CHCO2H;1,2-Ethenedicarboxylic acid,trans

 

【CAS號(hào)】110-17-8

 

【EINECS號(hào)】203-743-0

 

【分子結(jié)構(gòu)】

 

InChI編碼：InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+[2]

 

最簡(jiǎn)單的不飽和二元羧酸。又稱延胡索酸或富馬酸。最早從延胡索中發(fā)現(xiàn)，此外也存在于多種蘑菇和新鮮牛肉中。反丁烯二酸與順丁烯二酸互為幾何異構(gòu)體，反丁烯二酸加熱至250-300℃轉(zhuǎn)變成順丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺，但不能生成一元酰氯。它與五氯化磷或亞硫酰氯反應(yīng)生成二元酰氯。反丁烯二酸經(jīng)高錳酸鉀氧化生成外消旋酒石酸。

 

富馬酸-理化指標(biāo)：

外觀：無色晶體。

 

熔點(diǎn)：300～302℃（封管），在165℃（17毫米汞柱）升華。

 

熔點(diǎn)：299～300℃相對(duì)密度：1.635（20/4℃）。

 

溶解性：溶于水，微溶于冷水、乙醚、苯，易溶于熱水，溶于乙醇。反丁烯二酸的化學(xué)性質(zhì)與順丁烯二酸相似。

 

富馬酸-生產(chǎn)：

工業(yè)上有多種方法生產(chǎn)反丁烯二酸。其主要來源是在催化劑存在下將苯（或丁烯）氧化生成順丁烯二酸（或順丁烯二酸酐），再經(jīng)異構(gòu)化而得。將苯（或80%的丁烯）與過量空氣在流化床或固定床反應(yīng)器中進(jìn)行氧化反應(yīng)生成順丁烯二酸酐，被循環(huán)的酸液吸收成順丁烯二酸。再經(jīng)脫色過濾，順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進(jìn)行異構(gòu)化，反應(yīng)物經(jīng)過濾，洗滌，干燥即得反丁烯二酸。異構(gòu)化催化劑也采用過硫酸銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經(jīng)黑根菌發(fā)酵也可制得反丁烯二酸。用糖類發(fā)酵的方法，1t產(chǎn)品需耗糧食8t，經(jīng)濟(jì)上很不合算，國(guó)內(nèi)研究以液體石蠟代替糧食發(fā)酵，以C16-C18含量較多的液蠟為碳源，經(jīng)80-88h發(fā)酵，液蠟轉(zhuǎn)化率在50%左右，提取率在50%以上?？啡┓ㄒ钥啡樵?，經(jīng)氯酸鈉氧化而得。

 

富馬酸-用途：

反丁烯二酸用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂，這類樹脂的特點(diǎn)是耐化學(xué)腐蝕性能好，耐熱性也好；反丁烯二酸與乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合劑，與苯乙烯的共聚物是制造玻璃鋼的原料，反丁烯二酸所制得的增塑劑無毒，可用于與食品接觸的乙酸乙烯乳膠。該品是醫(yī)藥和光學(xué)漂白劑等精細(xì)化學(xué)品中間體，在醫(yī)藥工業(yè)中用于解毒藥二巰基丁二酸的生產(chǎn)，將反丁烯二酸用碳酸鈉中和，即得到反丁烯鈉（[17013-01-3]），進(jìn)而用硫酸亞鐵置換得到反丁烯二酸鐵，是用于治療小紅血球型貧血的藥物富血鐵。該品作為一種食品添加劑——酸味劑，用于清涼飲料、水果糖、果凍、冰淇淋等，大多與酸味劑檸檬酸并用，反丁烯二酸與氫氧化鈉反應(yīng)制成的單鈉鹽，也用作酸味調(diào)味品，還用作合成樹脂、媒染劑的中間體。

 

富馬酸-應(yīng)用領(lǐng)域：

在食品中主要用于肉制品、魚肉制品加工等。富馬酸可作為酸度調(diào)節(jié)劑、酸化劑、抗氧化助劑、腌制促進(jìn)劑、香料使用。本品有強(qiáng)緩沖作用，以保持水溶液在pH3.0左右，并對(duì)抑菌防霉有重要作用，同時(shí)，它有澀味，是酸味最強(qiáng)的固體酸之一，吸收率低，有助于延長(zhǎng)粉末制品等的保存期。當(dāng)富馬酸變?yōu)楦获R酸鈉后，水溶性及風(fēng)味均更好








富馬酸
富馬酸是一種集天然、安全、高效、多功能于一身的重要有機(jī)酸。它不僅是生命體能量代謝的“參與者”，更是現(xiàn)代食品、醫(yī)藥、化工行業(yè)中不可或缺的“多面手”。從我們每天吃的面包飲料，到治療疾病的藥物，再到堅(jiān)固的玻璃鋼制品，背后都有富馬酸的身影。隨著科技發(fā)展，其應(yīng)用前景將更加廣闊。
 
一、核心摘要
富馬酸，又名延胡索酸、反丁烯二酸，是一種天然存在的有機(jī)酸。它廣泛存在于動(dòng)植物和微生物體內(nèi)，是人體三羧酸循環(huán)（能量代謝的關(guān)鍵環(huán)節(jié)）的重要中間體。在工業(yè)上，富馬酸是一種重要的化工原料和食品添加劑，因其安全、高效、多功能的特點(diǎn)，被廣泛應(yīng)用于食品、醫(yī)藥、化工等多個(gè)領(lǐng)域。
 
二、基本信息
中文名稱：富馬酸
中文別名：延胡索酸、反丁烯二酸、紫堇酸、玻尿酸
英文名稱：Fumaric Acid
化學(xué)名：(E)-丁烯二酸
CAS號(hào)：110-17-8
分子式：C?H?O?
結(jié)構(gòu)式：HOOC-CH=CH-COOH（反式結(jié)構(gòu)）
外觀：白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無臭或帶有微弱的特殊氣味。
溶解性：微溶于冷水，易溶于熱水，溶于乙醇，微溶于乙醚。
 
三、主要來源與生產(chǎn)
1.天然來源：
植物：主要存在于延胡索、蘑菇、牛肝菌等中藥材和食用菌中。這也是其別名“延胡索酸”的由來。
動(dòng)物：作為人體能量代謝的中間體，存在于所有有氧呼吸的細(xì)胞中。
 
2.工業(yè)生產(chǎn)：
現(xiàn)代工業(yè)主要通過微生物發(fā)酵法和化學(xué)合成法大規(guī)模生產(chǎn)。
發(fā)酵法：以葡萄糖、淀粉等可再生資源為原料，利用根霉、黑曲霉等微生物進(jìn)行發(fā)酵生產(chǎn)，工藝環(huán)保，是當(dāng)前的主流趨勢(shì)。
化學(xué)合成法：傳統(tǒng)方法是以順丁烯二酸酐（馬來酸酐）為原料，通過異構(gòu)化反應(yīng)制得。
 
四、主要性質(zhì)與特點(diǎn)
強(qiáng)酸性：富馬酸是二元羧酸，酸性較強(qiáng)（pKa1=3.03，pKa2=4.44），單位質(zhì)量的酸度高于檸檬酸、酒石酸等常用酸味劑，用量少，效率高。
熱穩(wěn)定性好：在高溫下不易分解，適用于需要高溫加工的食品（如烘焙食品）。
低吸濕性：不易吸收空氣中的水分，便于儲(chǔ)存和加工，能延長(zhǎng)產(chǎn)品的貨架期。
安全性高：美國(guó)FDA和中國(guó)GB 2760均將其認(rèn)定為安全的食品添加劑。它在人體內(nèi)直接參與正常的能量代謝，最終生成二氧化碳和水排出體外，無蓄積性。
 
五、主要應(yīng)用領(lǐng)域
1.食品工業(yè)（最主要的應(yīng)用）
富馬酸在食品中主要用作酸度調(diào)節(jié)劑（代碼：01.110）。
酸味劑：用于飲料、果凍、糖果、冰淇淋等，提供清爽的酸味，其酸味持續(xù)時(shí)間長(zhǎng)。
膨松劑：與碳酸氫鈉（小蘇打）反應(yīng)生成二氧化碳，是復(fù)合膨松劑（泡打粉）的重要酸性成分，廣泛應(yīng)用于蛋糕、餅干、面包等烘焙食品。
防腐保鮮：其酸性可以抑制微生物生長(zhǎng)，起到一定的防腐作用，常用于肉制品和魚肉制品加工。
 
2.醫(yī)藥工業(yè)
藥品合成：是合成多種藥物（如鎮(zhèn)靜藥、抗癌藥中間體）的重要原料。
直接藥用：富馬酸亞鐵是治療缺鐵性貧血的常用藥物。此外，富馬酸二甲酯（DMF）是治療復(fù)發(fā)型多發(fā)性硬化癥的一線藥物。
pH調(diào)節(jié)劑：用于調(diào)節(jié)藥品的pH值。
 
3.化工行業(yè)
不飽和聚酯樹脂（UPR）：是生產(chǎn)富馬酸的最大用途之一。用于制造玻璃鋼、人造大理石、涂料等，產(chǎn)品具有優(yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度和耐腐蝕性。
塑料增塑劑：用于生產(chǎn)環(huán)保型增塑劑。
造紙工業(yè)：用作紙張施膠劑，提高紙張的強(qiáng)度和抗水性。