對羥基苯乙酸

 

中文名稱:對羥基苯乙酸

英文名稱:4-Hydroxyphenylacetic acid

中文別名:4-羥基苯基乙酸;4-羥基苯乙酸;對羥基苯醋酸;4-氫氧苯乙酸;對羥苯乙酸;4-羥基苯乙酸

英文別名:p-Hydroxyphenylacetic acid;p-Hydroxy Phenyl Acetic Acid;(4-hydroxyphenyl)acetate

CAS號(hào):156-38-7

分子式:C8H8O3

分子量:152.15

 

對羥基苯乙酸-物性數(shù)據(jù)：

1.性狀：白色結(jié)晶粉末。

2.熔點(diǎn)（oC）：149-150

3.溶解性：微溶于水，溶于乙醚、乙醇、乙酸乙酯。

4.沸點(diǎn)（oC）：346.6

5.閃點(diǎn)（oC）：177.6

6.相對密度(d204)：1.319

 

對羥基苯乙酸-存儲(chǔ)方法：

儲(chǔ)存密封的貯藏氣內(nèi)，并放置在陰涼干爽的位置內(nèi)。

 

對羥基苯乙酸-主要用途：

有機(jī)合成中間體，用于生產(chǎn)β-受體阻滯藥阿替洛爾和葛根黃豆甙元有效成分－4,7-二羥基異黃酮的合成；還可用作農(nóng)藥中間體。

 

對羥基苯乙酸-系統(tǒng)編號(hào)：

CAS號(hào)：156-38-7

MDL號(hào)：MFCD00004347

EINECS號(hào)：205-851-3

RTECS號(hào)：AI2680000

BRN號(hào)：1448766




對羥基苯乙酸
摘要：對羥基苯乙酸是一種重要的有機(jī)化合物和精細(xì)化工中間體，廣泛存在于自然界中，并在醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料等領(lǐng)域具有關(guān)鍵應(yīng)用。本文將為您全面介紹其基本信息、性質(zhì)、制備方法、主要用途及安全注意事項(xiàng)。
 
一、基本信息
中文名稱：對羥基苯乙酸
英文名稱：4-Hydroxyphenylacetic Acid
別稱：對羥苯乙酸；對羥基苯基乙酸
化學(xué)式：C?H?O?
分子量：152.15 g/mol
CAS登錄號(hào)：[156-38-7]
EINECS登錄號(hào)：205-851-4
外觀：通常為白色或類白色結(jié)晶性粉末。
熔點(diǎn)：約149-151°C
 
二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：
對羥基苯乙酸的分子結(jié)構(gòu)由一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)酚羥基（-OH）和一個(gè)乙酸基團(tuán)（-CH?COOH）構(gòu)成。其中，酚羥基和乙酸基團(tuán)處于苯環(huán)的對位（1和4位），因此得名“對”羥基苯乙酸。這種結(jié)構(gòu)使其同時(shí)具有芳香酸和酚類化合物的特性。
`HO─C?H?─CH?─COOH`（簡化結(jié)構(gòu)式，其中C?H?表示對位取代的苯環(huán)）
 
2.物理化學(xué)性質(zhì)：
溶解性：微溶于冷水，易溶于熱水、乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。
酸堿性：具有羧酸的通性，呈弱酸性，能與堿反應(yīng)生成鹽（如對羥基苯乙酸鈉）。
化學(xué)活性：其分子中的酚羥基容易發(fā)生氧化、酯化、醚化等反應(yīng)；羧基可以發(fā)生酯化、酰胺化等反應(yīng)。苯環(huán)也可以發(fā)生親電取代反應(yīng)（但由于羥基和羧基的定位效應(yīng)，反應(yīng)位點(diǎn)受到限制）。
 
三、制備方法
對羥基苯乙酸的工業(yè)制備方法主要有以下幾種：
1.生化法（酪氨酸酶解法）：
這是較為傳統(tǒng)和環(huán)保的方法。以富含酪氨酸的動(dòng)植物蛋白為原料，通過酸水解或酶水解，將酪氨酸轉(zhuǎn)化生成對羥基苯乙酸。這種方法條件相對溫和，但成本較高。
 
2.化學(xué)合成法：
對氨基苯乙酸重氮化法：這是目前最主流、經(jīng)濟(jì)的工業(yè)生產(chǎn)方法。以對氨基苯乙酸為起始原料，經(jīng)過重氮化反應(yīng)，再將重氮基（-N??）置換成羥基（-OH），從而得到目標(biāo)產(chǎn)物。
苯酚與乙醛酸法：在堿性條件下，苯酚與乙醛酸進(jìn)行縮合反應(yīng)（Reimer-Tiemann反應(yīng)變體），生成對羥基苯乙酸。
 
四、主要用途
對羥基苯乙酸是極其重要的醫(yī)藥和化工中間體。
1.醫(yī)藥領(lǐng)域（核心用途）：
合成阿莫西林：它是生產(chǎn)廣譜抗生素阿莫西林（Amoxicillin）的關(guān)鍵側(cè)鏈中間體。阿莫西林是全球使用量最大的抗生素之一。
合成其他藥物：還用于合成腎上腺素類藥物（如異丙腎上腺素）、治療帕金森病的藥物（如左旋多巴的合成前體）以及一些心血管藥物。
 
2.農(nóng)藥領(lǐng)域：
作為合成某些高效、低毒殺蟲劑和除草劑的中間體。
 
3.香料與化妝品工業(yè)：
可用于合成香蘭素等香料，也可作為化妝品的添加劑。
 
4.生化研究：
在生物化學(xué)中，它是一些酶的底物或抑制劑，用于科學(xué)研究。