對羥基苯乙酸

 

中文名稱:對羥基苯乙酸

 

英文名稱:4-Hydroxyphenylacetic acid

 

中文別名:4-羥基苯基乙酸;4-羥基苯乙酸;對羥基苯醋酸;4-氫氧苯乙酸;對羥苯乙酸;4-羥基苯乙酸

 

英文別名:p-Hydroxyphenylacetic acid;p-Hydroxy Phenyl Acetic Acid;(4-hydroxyphenyl)acetate

 

CAS號:156-38-7

 

分子式:C8H8O3

 

分子量:152.15

 

 

1.性狀：白色結晶粉末。

 

2.熔點（oC）：149-150

 

3.溶解性：微溶于水，溶于乙醚、乙醇、乙酸乙酯。

 

4.沸點（oC）：346.6

 

5.閃點（oC）：177.6

 

6.相對密度(d204)：1.319

 

 

儲存密封的貯藏氣內，并放置在陰涼干爽的位置內。

 

 

有機合成中間體，用于生產β-受體阻滯藥阿替洛爾和葛根黃豆甙元有效成分－4,7-二羥基異黃酮的合成；還可用作農藥中間體。

 

 

CAS號：156-38-7

 

MDL號：MFCD00004347

 

EINECS號：205-851-3

 

RTECS號：AI2680000

 

BRN號：1448766




對羥基苯乙酸
摘要：對羥基苯乙酸是一種重要的有機化合物和精細化工中間體，廣泛存在于自然界中，并在醫藥、農藥、香料等領域具有關鍵應用。本文將為您全面介紹其基本信息、性質、制備方法、主要用途及安全注意事項。
 
一、基本信息
中文名稱：對羥基苯乙酸
英文名稱：4-Hydroxyphenylacetic Acid
別稱：對羥苯乙酸；對羥基苯基乙酸
化學式：C?H?O?
分子量：152.15 g/mol
CAS登錄號：[156-38-7]
EINECS登錄號：205-851-4
外觀：通常為白色或類白色結晶性粉末。
熔點：約149-151°C
 
二、化學結構與性質
1.結構特點：
對羥基苯乙酸的分子結構由一個苯環、一個酚羥基（-OH）和一個乙酸基團（-CH?COOH）構成。其中，酚羥基和乙酸基團處于苯環的對位（1和4位），因此得名“對”羥基苯乙酸。這種結構使其同時具有芳香酸和酚類化合物的特性。
`HO─C?H?─CH?─COOH`（簡化結構式，其中C?H?表示對位取代的苯環）
 
2.物理化學性質：
溶解性：微溶于冷水，易溶于熱水、乙醇、乙醚等有機溶劑。
酸堿性：具有羧酸的通性，呈弱酸性，能與堿反應生成鹽（如對羥基苯乙酸鈉）。
化學活性：其分子中的酚羥基容易發生氧化、酯化、醚化等反應；羧基可以發生酯化、酰胺化等反應。苯環也可以發生親電取代反應（但由于羥基和羧基的定位效應，反應位點受到限制）。
 
三、制備方法
對羥基苯乙酸的工業制備方法主要有以下幾種：
1.生化法（酪氨酸酶解法）：
這是較為傳統和環保的方法。以富含酪氨酸的動植物蛋白為原料，通過酸水解或酶水解，將酪氨酸轉化生成對羥基苯乙酸。這種方法條件相對溫和，但成本較高。
 
2.化學合成法：
對氨基苯乙酸重氮化法：這是目前最主流、經濟的工業生產方法。以對氨基苯乙酸為起始原料，經過重氮化反應，再將重氮基（-N??）置換成羥基（-OH），從而得到目標產物。
苯酚與乙醛酸法：在堿性條件下，苯酚與乙醛酸進行縮合反應（Reimer-Tiemann反應變體），生成對羥基苯乙酸。
 
四、主要用途
對羥基苯乙酸是極其重要的醫藥和化工中間體。
1.醫藥領域（核心用途）：
合成阿莫西林：它是生產廣譜抗生素阿莫西林（Amoxicillin）的關鍵側鏈中間體。阿莫西林是全球使用量最大的抗生素之一。
合成其他藥物：還用于合成腎上腺素類藥物（如異丙腎上腺素）、治療帕金森病的藥物（如左旋多巴的合成前體）以及一些心血管藥物。
 
2.農藥領域：
作為合成某些高效、低毒殺蟲劑和除草劑的中間體。
 
3.香料與化妝品工業：
可用于合成香蘭素等香料，也可作為化妝品的添加劑。
 
4.生化研究：
在生物化學中，它是一些酶的底物或抑制劑，用于科學研究。