2-苯基咪唑

 

中文名稱：2-苯基咪唑

 

英文名稱：2-Phenylimidazole

 

CAS號：670-96-2

 

分子式：C9H8N2

 

分子量：144.17

 

純度：≥99%

 

MDL號：MFCD00005186

 

Beilstein號：114011

 

EC號：211-581-7

 

物理參數(shù)

 

熔點(diǎn):140-147℃

 

沸點(diǎn):198-200℃

 

閃點(diǎn):200℃

 

含量:%≥99(色譜分析)

 

水份:%≤0.4

 

用途說明

 

用作環(huán)氧樹脂固化劑；可用作環(huán)氧樹脂、聚氨基甲酸乙酯等固化劑2-苯基咪唑，還可用作各種醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料中間體。

 

貯藏運(yùn)輸

 

輸中應(yīng)輕裝輕卸2-苯基咪唑，防止內(nèi)包裝破裂2-苯基咪唑，本品極易吸潮。




2-苯基咪唑
一、核心概述
2-苯基咪唑，英文名2-Phenylimidazole，是一種重要的有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)特征是一個(gè)咪唑環(huán)在2號位連接著一個(gè)苯基。它是咪唑類衍生物中的典型代表，兼具咪唑環(huán)和苯環(huán)的化學(xué)特性，因此在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料科學(xué)及有機(jī)合成等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用價(jià)值。
 
二、基本信息
中文名：2-苯基咪唑
英文名：2-Phenylimidazole
別稱：2-苯基-1,3-氮雜茂
化學(xué)式：C?H?N?
CAS號：[670-96-2]
分子量：144.17 g/mol
外觀：通常為白色至類白色結(jié)晶性粉末。
熔點(diǎn)：約148-150°C。
 
三、化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.化學(xué)結(jié)構(gòu)：
其分子由一個(gè)五元雜環(huán)——咪唑環(huán)和一個(gè)苯環(huán)直接連接而成。
咪唑環(huán)含有兩個(gè)氮原子，其中一個(gè)（N1）是“吡咯型”氮，能提供質(zhì)子，呈弱酸性；另一個(gè)（N3）是“吡啶型”氮，能接受質(zhì)子，呈弱堿性。因此，2-苯基咪唑是兩性化合物。
 
2.物理化學(xué)性質(zhì)：
溶解性：微溶于冷水，能溶于熱水、乙醇、甲醇、氯仿、二甲基甲酰胺（DMF）等有機(jī)溶劑。
酸堿性：其pKa值使其既能與酸反應(yīng)生成鹽，也能與強(qiáng)堿反應(yīng)。這種特性在分離純化和作為催化劑時(shí)非常重要。
熔點(diǎn)：具有明確的熔點(diǎn)范圍，是鑒定其純度的關(guān)鍵指標(biāo)之一。
穩(wěn)定性：在常溫常壓下穩(wěn)定，但應(yīng)避免與強(qiáng)氧化劑接觸。
 
四、主要合成方法
實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)上合成2-苯基咪唑的經(jīng)典方法主要有以下幾種：
1.Debus-Radziszewski反應(yīng)（最常用）：
這是合成咪唑環(huán)最經(jīng)典的方法。以苯甲醛、乙二醛和氨（或甲酸銨、乙酸銨等氨源）為原料，在特定條件下“一鍋法”環(huán)化縮合生成2-苯基咪唑。
優(yōu)點(diǎn)：原料易得，反應(yīng)路線成熟。
反應(yīng)簡式：C?H?CHO(苯甲醛)+OHC-CHO(乙二醛)+NH?→C?H?N?(2-苯基咪唑)
2.從苯甲酰甲基溴與甲酰胺環(huán)化：
以苯甲酰甲基溴和甲酰胺為原料，通過加熱環(huán)化生成2-苯基咪唑。
 
五、主要應(yīng)用領(lǐng)域
2-苯基咪唑的價(jià)值主要體現(xiàn)在其作為關(guān)鍵中間體和功能性添加劑上。
1.醫(yī)藥與農(nóng)藥中間體：
它是合成多種藥物分子的核心結(jié)構(gòu)單元。許多重要的藥物，如抗真菌藥、抗?jié)兯帲℉2受體拮抗劑）、抗高血壓藥和抗癌藥物中都含有2-苯基咪唑或其衍生物的骨架。
在農(nóng)藥領(lǐng)域，用于合成高效低毒的殺菌劑和除草劑。
 
2.環(huán)氧樹脂固化劑：
這是其一個(gè)非常重要且具體的應(yīng)用。2-苯基咪唑作為一種潛伏性固化劑，在室溫下與環(huán)氧樹脂混合后穩(wěn)定性好，只有在加熱到一定溫度（如80-120°C）時(shí)才會(huì)迅速引發(fā)固化反應(yīng)。
優(yōu)點(diǎn)：固化產(chǎn)物具有優(yōu)良的機(jī)械性能、電絕緣性、耐熱性和化學(xué)穩(wěn)定性。廣泛用于電子元器件的封裝、涂料、復(fù)合材料和膠粘劑。
 
3.有機(jī)合成與配位化學(xué)：
作為有機(jī)合成的堿性催化劑或配體，參與多種有機(jī)反應(yīng)。
其分子中的氮原子可以提供孤對電子，與金屬離子（如Cu²?,Zn²?,Co²?等）配位，形成結(jié)構(gòu)多樣的金屬配合物。這些配合物在催化、材料科學(xué)和生物無機(jī)化學(xué)中具有研究價(jià)值。
 
4.電化學(xué)與材料科學(xué)：
用于制備離子液體、腐蝕抑制劑和功能性高分子材料。