2-砒啶甲酸

詳細參數

2-砒啶甲酸：

2-吡啶甲酸：
摘要：2-吡啶甲酸，又稱皮考啉酸，是一種重要的含氮雜環有機化合物。它不僅是醫藥、農藥、染料等領域的關鍵中間體，其金屬絡合物在營養學和工業催化中也扮演著重要角色。本文將為您全面解析2-吡啶甲酸。
 
一、基本信息
中文名：2-吡啶甲酸
中文別名：皮考啉酸；吡啶-2-甲酸；α-吡啶甲酸
英文名：2-Pyridinecarboxylic acid
英文別名：Picolinic acid
CAS號：98-98-6
化學式：C?H?NO?
分子量：123.11 g/mol
外觀：常溫下通常為白色至類白色結晶性粉末。
熔點：136-139°C
 
二、化學結構特點
2-吡啶甲酸的結構是其所有特性的基礎。它由一個吡啶環和一個羧基直接相連構成。
吡啶環：是一個含氮的芳香雜環，具有堿性。
羧基：具有酸性。
這種結構使得2-吡啶甲酸成為一個兩性化合物，同時具備酸性和堿性，可以形成內鹽。更重要的是，其氮原子和羧基上的氧原子可以作為配位原子，與多種金屬離子形成穩定的螯合物，這是其許多生物活性和工業應用的核心。
 
三、主要性質
1.物理性質：
可溶于水、乙醇、甲醇、氯仿等常見溶劑。
在水中溶解度隨溫度升高而顯著增加。
 
2.化學性質：
酸性：其羧基使其呈酸性，pKa值約為5.0左右。
配位性：最重要的化學性質。它能與鉻、鋅、錳、鐵等多種金屬離子形成穩定的五元環螯合物，例如著名的吡啶甲酸鉻。
可發生反應：羧基可以發生酯化、酰胺化等典型反應；吡啶環也可以發生親電取代等反應。
 
四、制備方法
在實驗室和工業上，2-吡啶甲酸主要通過氧化含有甲基的吡啶衍生物來制備。
最常用方法：2-甲基吡啶氧化法。
 
五、主要用途與應用領域
2-吡啶甲酸的應用非常廣泛，是其價值的集中體現。
1.醫藥與營養保健品領域
吡啶甲酸鉻的前體：這是其最大和最知名的應用之一。2-吡啶甲酸與三價鉻離子絡合形成吡啶甲酸鉻，作為一種常見的膳食補充劑，被認為有助于提高胰島素敏感性、改善糖代謝，常用于輔助管理2型糖尿病和減肥。
藥物中間體：作為合成多種藥物的關鍵砌塊，例如抗結核藥物、抗高血壓藥物和一些中樞神經系統藥物的合成中都會用到它。
抗菌與抗病毒：其本身及其部分衍生物被研究發現具有一定的抗菌和抗病毒活性。
 
2.農業化學領域
農藥中間體：是合成多種高效除草劑、殺蟲劑和植物生長調節劑的重要原料。例如，某些磺酰脲類除草劑的合成中就包含2-吡啶甲酸結構單元。
 
3.工業與化學領域
金屬萃取與分離：利用其優異的配位能力，可用于從溶液中選擇性萃取和分離特定的金屬離子。
催化劑配體：其衍生物可作為配體，用于構建均相催化劑，應用于各種有機合成反應中。
電鍍添加劑：在電鍍工業中，可用作添加劑以改善鍍層質量。
 
4.其他領域
高分子材料：可作為單體或改性劑，用于合成具有特殊性能的高分子聚合物。

此文章來自：http://www.998878.cn/duoyuansuan/1515.html