2-砒啶甲酸

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2-砒啶甲酸：

2-吡啶甲酸：
摘要：2-吡啶甲酸，又稱皮考啉酸，是一種重要的含氮雜環(huán)有機(jī)化合物。它不僅是醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域的關(guān)鍵中間體，其金屬絡(luò)合物在營(yíng)養(yǎng)學(xué)和工業(yè)催化中也扮演著重要角色。本文將為您全面解析2-吡啶甲酸。
 
一、基本信息
中文名：2-吡啶甲酸
中文別名：皮考啉酸；吡啶-2-甲酸；α-吡啶甲酸
英文名：2-Pyridinecarboxylic acid
英文別名：Picolinic acid
CAS號(hào)：98-98-6
化學(xué)式：C?H?NO?
分子量：123.11 g/mol
外觀：常溫下通常為白色至類白色結(jié)晶性粉末。
熔點(diǎn)：136-139°C
 
二、化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
2-吡啶甲酸的結(jié)構(gòu)是其所有特性的基礎(chǔ)。它由一個(gè)吡啶環(huán)和一個(gè)羧基直接相連構(gòu)成。
吡啶環(huán)：是一個(gè)含氮的芳香雜環(huán)，具有堿性。
羧基：具有酸性。
這種結(jié)構(gòu)使得2-吡啶甲酸成為一個(gè)兩性化合物，同時(shí)具備酸性和堿性，可以形成內(nèi)鹽。更重要的是，其氮原子和羧基上的氧原子可以作為配位原子，與多種金屬離子形成穩(wěn)定的螯合物，這是其許多生物活性和工業(yè)應(yīng)用的核心。
 
三、主要性質(zhì)
1.物理性質(zhì)：
可溶于水、乙醇、甲醇、氯仿等常見(jiàn)溶劑。
在水中溶解度隨溫度升高而顯著增加。
 
2.化學(xué)性質(zhì)：
酸性：其羧基使其呈酸性，pKa值約為5.0左右。
配位性：最重要的化學(xué)性質(zhì)。它能與鉻、鋅、錳、鐵等多種金屬離子形成穩(wěn)定的五元環(huán)螯合物，例如著名的吡啶甲酸鉻。
可發(fā)生反應(yīng)：羧基可以發(fā)生酯化、酰胺化等典型反應(yīng)；吡啶環(huán)也可以發(fā)生親電取代等反應(yīng)。
 
四、制備方法
在實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)上，2-吡啶甲酸主要通過(guò)氧化含有甲基的吡啶衍生物來(lái)制備。
最常用方法：2-甲基吡啶氧化法。
 
五、主要用途與應(yīng)用領(lǐng)域
2-吡啶甲酸的應(yīng)用非常廣泛，是其價(jià)值的集中體現(xiàn)。
1.醫(yī)藥與營(yíng)養(yǎng)保健品領(lǐng)域
吡啶甲酸鉻的前體：這是其最大和最知名的應(yīng)用之一。2-吡啶甲酸與三價(jià)鉻離子絡(luò)合形成吡啶甲酸鉻，作為一種常見(jiàn)的膳食補(bǔ)充劑，被認(rèn)為有助于提高胰島素敏感性、改善糖代謝，常用于輔助管理2型糖尿病和減肥。
藥物中間體：作為合成多種藥物的關(guān)鍵砌塊，例如抗結(jié)核藥物、抗高血壓藥物和一些中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物的合成中都會(huì)用到它。
抗菌與抗病毒：其本身及其部分衍生物被研究發(fā)現(xiàn)具有一定的抗菌和抗病毒活性。
 
2.農(nóng)業(yè)化學(xué)領(lǐng)域
農(nóng)藥中間體：是合成多種高效除草劑、殺蟲劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的重要原料。例如，某些磺酰脲類除草劑的合成中就包含2-吡啶甲酸結(jié)構(gòu)單元。
 
3.工業(yè)與化學(xué)領(lǐng)域
金屬萃取與分離：利用其優(yōu)異的配位能力，可用于從溶液中選擇性萃取和分離特定的金屬離子。
催化劑配體：其衍生物可作為配體，用于構(gòu)建均相催化劑，應(yīng)用于各種有機(jī)合成反應(yīng)中。
電鍍添加劑：在電鍍工業(yè)中，可用作添加劑以改善鍍層質(zhì)量。
 
4.其他領(lǐng)域
高分子材料：可作為單體或改性劑，用于合成具有特殊性能的高分子聚合物。

此文章來(lái)自：金騰龍化工(http://www.998878.cn/duoyuansuan/1515.html)