二溴丁二酸（23-二溴丁二酸）

2，3-二溴丁二酸（2、3-Dibromosuccinic acid）

 

分子式：C4H4Br2O4

 

分子量：275.88

 

CAS No.526-78-3

 

二溴丁二酸-性狀：

 

白色結晶粉末，含量99.6%，mp255~256℃，溶于甲醇、乙醇、異丙醇。用于助焊劑、焊錫膏生產里起助焊活性，因為其活性強，其殘留物少，干凈，用量少，廣泛用于高精密電子元件中做中高檔環保型助焊劑。并可用于制藥、有機合成。

 

二溴丁二酸-理化指標：

 

含量,(%)：99.6

 

熔點,(℃)：255~256℃

 

干燥失重,(%)<0.1

 

重金屬含量,(mg/l)：<20

 

灰分,(%)：<0.03

 

水份,(%)：<0.03

 

包裝：黃色紙板桶裝，內襯PE薄膜袋。25kg/桶





二溴丁二酸
一、核心摘要
二溴丁二酸（英文名稱：2,3-Dibromosuccinic acid）是一種重要的有機溴代酸，常溫常壓下為白色至類白色結晶性粉末。它分子中含有兩個溴原子和兩個羧基，使其兼具鹵代烴和羧酸的化學性質，因此被廣泛用作有機合成中間體，特別是在醫藥、農藥和高分子材料等領域。
 
二、基本信息
中文名稱：二溴丁二酸
英文名稱：2,3-Dibromosuccinic acid
別稱：2,3-二溴琥珀酸
化學式：C?H?Br?O?
分子量：275.88 g/mol
CAS登錄號：[526-78-3](內消旋體，meso-form)；[608-36-6](外消旋體，DL-form)
EINECS號：208-400-9
外觀：白色至類白色結晶性粉末
熔點：255-260°C(分解)
 
三、化學結構與性質
1.結構特點：
二溴丁二酸存在立體異構現象，主要有兩種形式：
內消旋體(meso-form)：分子內存在一個對稱面，雖有兩個手性中心，但整個分子是非手性的。
外消旋體(DL-form)：由等量的一對對映異構體組成。
這兩種異構體在物理性質（如熔點、溶解度）和化學反應活性上可能存在差異。
 
2.化學性質：
羧酸的通性：可與堿反應生成鹽，與醇發生酯化反應生成二溴丁二酸酯。
鹵代烴的性質：溴原子具有較好的反應活性，可被其他親核試劑（如-OH,-CN,-NH?等）取代，生成各種衍生物。
脫溴化氫反應：在堿性條件下，可發生消除反應，生成富馬酸（反丁烯二酸）或馬來酸（順丁烯二酸）。
熱穩定性：受熱時可能分解，釋放出溴化氫（HBr）氣體。
 
四、制備方法
最常見的工業制備方法是以馬來酸（順丁烯二酸）或富馬酸（反丁烯二酸）為原料，與溴進行加成反應。
 
反應方程式：
`HOOC-CH=CH-COOH+Br?→HOOC-CHBr-CHBr-COOH`
工藝簡述：將馬來酸或富馬酸溶于水或有機溶劑（如冰醋酸）中，在常溫或加熱條件下滴加溴液，反應完畢后冷卻、結晶、過濾、洗滌、干燥即可得到二溴丁二酸產品。
 
五、主要用途與應用領域
1.醫藥中間體：這是其最重要的用途。可用于合成：
抗癌藥物：是合成某些抗腫瘤藥（如雷替曲塞）的關鍵中間體。
抗生素：用于合成某些抗生素分子結構片段。
其他精細化學品：用于構建復雜有機分子的手性骨架。
2.農藥中間體：作為合成高效低毒殺蟲劑、殺菌劑的原料。
3.高分子材料：可作為阻燃劑單體或改性劑，利用其溴元素提供阻燃效果；也可用于合成特種聚酯或環氧樹脂固化劑。
4.化學研究：在有機合成實驗室中，常被用作引入兩個相鄰手性中心的模型化合物或合成子。