2-糠酸

詳細(xì)參數(shù)

2-糠酸
一、核心摘要
2-糠酸，又稱呋喃甲酸，是一種重要的有機(jī)化合物，其分子結(jié)構(gòu)兼具呋喃環(huán)和羧基。它天然存在于松葉、杏仁等植物中，但主要通過(guò)工業(yè)化生產(chǎn)獲得。2-糠酸是糠醛下游的關(guān)鍵衍生物，被譽(yù)為“來(lái)自生物質(zhì)的平臺(tái)化合物”，在食品、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用，是一種綠色、可持續(xù)的化工原料。
中文名：2-糠酸，呋喃甲酸
英文名：2-Furoic Acid,Furan-2-carboxylic Acid
化學(xué)式：C?H?O?
CAS登錄號(hào)：88-14-2
外觀：白色或類白色單斜棱形結(jié)晶或結(jié)晶性粉末
氣味：略有特殊氣味
 
二、基本信息與理化性質(zhì)
分子結(jié)構(gòu)式：   
          O
         //
        HC
        |   ||
        HC   C-COH
        |   |
        HC-CH
         \\
          O
    ```
（簡(jiǎn)化的結(jié)構(gòu)式可以描述為：一個(gè)五元呋喃環(huán)，在環(huán)的2號(hào)位上連接一個(gè)羧基(-COOH)）
分子量：112.08 g/mol
熔點(diǎn)：133-134°C
沸點(diǎn)：230-232°C
溶解性：
易溶于：熱水、乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。
微溶于：冷水。
其溶解性特點(diǎn)使其在提純（如重結(jié)晶）和應(yīng)用中非常方便。
 
主要化學(xué)性質(zhì)：
1.酸性：具有羧酸的典型通性，能與堿反應(yīng)生成鹽（如糠酸鈉、糠酸鉀）。
2.酯化反應(yīng)：能與醇類發(fā)生酯化反應(yīng)，生成各種糠酸酯，是重要的香料和增塑劑。
3.還原反應(yīng)：可被還原成糠醇。
4.呋喃環(huán)的反應(yīng)：其呋喃環(huán)可以進(jìn)行鹵化、硝化等親電取代反應(yīng)，但活性低于苯環(huán)。
 
三、生產(chǎn)與制備方法
2-糠酸的工業(yè)生產(chǎn)主要以其前體糠醛為原料。糠醛來(lái)源于玉米芯、甘蔗渣、燕麥殼等富含戊聚糖的農(nóng)副產(chǎn)品，因此2-糠酸具有可再生、綠色環(huán)保的屬性。
主要工業(yè)化方法：
1.糠醛氧化法（最常用）：
化學(xué)氧化：在堿性條件下（如NaOH），使用高錳酸鉀(KMnO?)、次氯酸鈉(NaClO)等氧化劑，將糠醛氧化成2-糠酸。該方法技術(shù)成熟，是傳統(tǒng)的主流工藝。
空氣/氧氣催化氧化：使用催化劑（如金屬氧化物），在加壓條件下用空氣或氧氣直接氧化糠醛。此法更環(huán)保、成本更低，是現(xiàn)代工藝的發(fā)展方向。
 
2.Cannizzaro反應(yīng)：糠醛在濃堿溶液中發(fā)生自身氧化還原反應(yīng)，生成糠醇和糠酸鹽，后者經(jīng)酸化即可得到2-糠酸。此法因原子經(jīng)濟(jì)性差，已逐漸被淘汰。
 
四、主要應(yīng)用領(lǐng)域
2-糠酸的應(yīng)用十分廣泛，是其價(jià)值的重要體現(xiàn)。
1.食品工業(yè)：
防腐劑：其鈉鹽或鉀鹽（糠酸鈉/鉀）是高效、低毒的食品防腐劑，對(duì)霉菌、酵母菌和細(xì)菌有良好的抑制作用，常用于醬油、醋、果汁、面包等食品中。
 
2.醫(yī)藥工業(yè)：
合成中間體：是合成多種藥物的重要起始原料或中間體，例如用于制造抗生素（如呋喃西林）、抗高血壓藥物、利尿劑等。
香料定香劑：本身也可用于醫(yī)藥香料。
 
3.農(nóng)藥工業(yè)：
合成中間體：用于生產(chǎn)高效、低殘留的殺蟲(chóng)劑、殺菌劑和除草劑。例如，其衍生物呋喃酚是合成克百威（呋喃丹）等氨基甲酸酯類農(nóng)藥的關(guān)鍵中間體。
 
4.合成香料：
各種糠酸酯類（如糠酸甲酯、糠酸乙酯）具有水果或蘑菇樣香氣，被廣泛用于日用香精和食用香精中。
 
5.高分子材料：
可作為合成聚酰胺（尼龍）、聚酯等高分子材料的單體，賦予材料特殊的性能。
 
6.其他領(lǐng)域：
用作金屬緩蝕劑、涂料助劑、感光材料等。

此文章來(lái)自：金騰龍化工(http://www.998878.cn/duoyuansuan/316.html)